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药物详细合成路线

Name Buspirone hydrochloride;APC-6003(oral);APC-6002(topical);MJ-9022-1;Buspimen;Bespar;Narol;BuSpar
Chemical Name 8-[4-[4-(2-Pyrimidinyl)piperazin-1-yl]butyl]-8-azaspiro[4.5]decane-7,9-dione monohydrochloride
CAS 33386-08-2
Related CAS 36505-84-7 (free base)
Formula C21H32ClN5O2
Structure
Formula Weight 421.97449
Stage 上市-1985
Company Bristol-Myers Squibb (Originator), Almirall Prodesfarma (Licensee), Meiji Seika (Licensee), Menarini (Licensee), Elan Transdermal Technologies (Codevelopment)
Activity/Mechanism Anxiolytics, Attention Deficit Hyperactivity Disorder (ADHD), Treatment of, Generalized Anxiety Disorder (GAD), Treatment of, PSYCHOPHARMACOLOGIC DRUGS, 5-HT1A Partial Agonists
Syn. Route 1
Route 1
the condensation of 1-(2-pyrimidinyl)piperazine (i) with 3-chloro-1-cyanopropane (ii) by means of na2co3 in n-butanol gives 4-(2-pyrimidinyl)-1-(3-cyanopropyl)piperazine (iii). this product is reduced with lialh4 or with h2 and raney-ni yielding 4-(2-pyrimidinyl)-1-(4-aminobutyl)piperazine (iv), which is finally condensed with 8-oxaspiro[4.5]decane-7,9-dione-(3,3-tetramethylene-glutaric anhydride) (v) in pyridine.
List of intermediates No.
1-(4-chlorophenyl)-1-phenyl-1-ethanol (i)
(4-chlorophenyl)(phenyl)methanone; 4-chlorobenzophenone (ii)
3-chloro-5-(3-[[methyl(dimethylene)-lambda(6)-sulfanyl]oxy]propyl)-10,11-dihydro-5h-dibenzo[b,f]azepine (iii)
spiro[perhydroimidazo[1,2-a]pyridine-3,4-piperidin]-2-one (iv)
2-(2-[4-[(4-chlorophenyl)(phenyl)methyl]-1-piperazinyl]ethoxy)acetyl chloride (v)
Reference 1:
    wu, y.h.; et al.; n-(heteroarcyclic)piperazizylalkylazaspiroalkanediones. de 2057845; fr 2073406; gb 1332194; us 3717634 .
Reference 2:
    wu, y.h.; et al.; psychosedative agents. 2. 8-(4-substituted-1-piperazinylalkyl)-8-azaspiro-[4,5]decane-7,9-diones. j med chem 1972, 15, 5, 477-479.
Reference 3:
    castaner, j.; thorpe, p.; buspirone. drugs fut 1976, 1, 9, 409.

来源:药化网

作者:药化小编

摘要:本文合成路线介绍的是药物中文名盐酸丁螺环酮;英文名Buspirone hydrochloride;APC-6003(oral);APC-6002(topical);MJ-9022-1;Buspimen;Bespar;Narol;BuSpar;CAS[33386-08-2]

 
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