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药物详细合成路线

Name Suramin sodium;NF-060;CI-1003;NSC-34936;Germanin;Moranyl;Antrypol;Metaret
Chemical Name 8,8-[Ureylenebis[m-phenylenecarbonylimino(4-methyl-m-phenylene)carbonylimino]]di(1,3,5-naphthalenetrisulfonic acid) hexasodium salt
CAS 129-46-4
Related CAS 145-63-1 (free acid)
Formula C51H34N6Na6O23S6
Structure
Formula Weight 1429.18883
Stage 上市-1940
Company Bayer (Originator), National Cancer Institute (Originator), Pfizer (Licensee)
Activity/Mechanism ANTIINFECTIVE THERAPY, Antitrypanosomals, Oncolytic Drugs, Prostate Cancer Therapy, Treatment of Helminthic Diseases, Treatment of Protozoal Diseases, Heparanase Inhibitors
Syn. Route 1
Route 1
several procedures for obtaining titte compound have been reported:in one method the acylation of 1 naphthylamine 4,6,8-trisulfonic acid trisodium salt (i) with 4 methyl-3-nitrobenzoyt chloride (ii) yields the correspond ing amide (iii), which is reduced with fe in acetic acid to the amine (iv). acylation of (iv) with 3-nitrobenzoyl chloride (v) affords the nitro diamide (vi), which is reduced with fe and acetic acid before to the amine (vii). finally, this compound is condensed with phosgene.
List of intermediates No.
methyl (1r,5s)-8-methyl-3-(4-methylphenyl)-8-azabicyclo[3.2.1]oct-2-ene-2-carboxylate (v)
ethyl 2-oxo-1,2-dihydro-3-quinolinecarboxylate (i)
ethyl 1-isopropyl-2-oxo-1,2-dihydro-3-quinolinecarboxylate (ii)
1-isopropyl-2-oxo-1,2-dihydro-3-quinolinecarboxylic acid (iii)
[2-(isopropylamino)phenyl]methanol (iv)
1-isopropyl-2-oxo-1,2-dihydro-3-quinolinecarbonyl chloride (vi)
1-isopropyl-n-[(1r,5s)-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]oct-3-yl]-2-oxo-1,2-dihydro-3-quinolinecarboxamide (vii)
Reference 1:
    heymann; angew chem 1924, 37, 585.
Reference 2:
    freres, p.; foruneau, e.; trefouel, j.; the manufacture of a symmetrical urea of m-aminobenzoyl-m-aminomethylbenzoyl-1-napthylamino-4,6,8-trisulphonate of sodium. gb 224849 .
Reference 3:
    fourneau; et al.; compt rend acad sci 1924, 178, 675.
Reference 4:
    castaner, j.; serradell, m.n.; suramin sodium. drugs fut 1986, 11, 10, 860.

来源:药化网

作者:药化小编

摘要:本文合成路线介绍的是药物中文名苏拉明钠;英文名Suramin sodium;NF-060;CI-1003;NSC-34936;Germanin;Moranyl;Antrypol;Metaret;CAS[129-46-4]

 
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