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药物详细合成路线

Name Fleroxacin;Ro-23-6240/000;Ro-236240;AM-833;Megalocin;Megalosin;Megalone;Quinodis
Chemical Name 6,8-Difluoro-1-(2-fluoroethyl)-1,4-dihydro-7-(4-methyl-1-piperazinyl)-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid
CAS 79660-72-3
Related CAS 79660-53-0 (monoHCl)
Formula C17H18F3N3O3
Structure
Formula Weight 369.34651
Stage 上市-1992
Company Kyorin (Originator), Roche (Licensee)
Activity/Mechanism Antibacterial Drugs, ANTIINFECTIVE THERAPY, Quinolones
Syn. Route 2
Route 1
a new synthesis of fleroxacin, labeled with fluorine-18, has been described:the reaction of 6,7,8-trifluoro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid ethyl ester (i) with 2-bromoethanol (ii) gives 6,7,8-trifluoro-1-(2-hydroxyethyl)-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid ethyl ester (iii), which is condensed with n-methylpiperazine (iv), yielding 6,8-difluoro-1-(2-hydroxyethyl)-7-(4-methylpiperazin-1-yl)-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid ethyl ester (v). the reaction of (v) with methanesulfonyl chloride affords the corresponding mesylate (vi), which is treated with [18f]-kf in dichloromethane at 80 c to give 6,8-difluoro-1-(2-fluoroethyl)-7-(4-methylpiperazin-1-yl)-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid ethyl ester (vii). finally, this compound is hydrolyzed with naoh.
List of intermediates No.
n-(2,5-dibromophenyl)-5-methyl-4-isoxazolecarboxamide (i)
2,5-dibromoaniline; 2,5-dibromophenylamine (ii)
2-cyano-n-(2,5-dibromophenyl)acetamide (iii)
5-(hydroxymethyl)-2-nitrophenol (iv)
5-[(acetoxy)methyl]-2-nitrophenyl acetate (v)
3-hydroxy-4-nitrobenzyl acetate (vi)
5-[(acetoxy)methyl]-2-nitrophenyl 2-(acetoxy)benzoate (vii)
(4s)-3-heptanoyl-4-isopropyl-1,3-oxazolidin-2-one (vii)
Reference 1:
    liu, y.y.; cleeland, r.; livni, e.; rubin, r.h.; thom, e.; strauss, h.w.; fischman, a.j.; fleroxacin, a quinolone antibacterial agent. labeling with fluorine-18 for pharmacokinetic studies. j label compd radiopharm 1993, 32, 576.

Route 2
the reaction of 6,7,8-trifluoro-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid (i) with 1-bromo-2-fluoroethane (ii) by means of nai in hot dmf gives 6,7,8-trifluoro-1-(2-fluoroethyl)-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid (iii), which is then condensed with n-methylpiperazine (iv) in refluxing pyridine.
List of intermediates No.
5-(hydroxymethyl)-2-nitrophenol (iv)
5-(benzyloxy)-2,2,4,6,7-pentamethyl-1-benzofuran-3(2h)-one (ii)
(4as,13s,17r,23as,32s,36r)-17,36-diamino-13,32-bis(1-hydroxy-1-methylethyl)-9,12,28,31-tetramethylicosahydro-1h,16h,20h,35h-dipyridazino[6,1-l:6,1-b_1_][1,17,4,7,10,13,20,23,26,29]dioxaoctaazacyclodotriacontine-5,8,11,14,18,24,27,30,33,37(17h,36h)-d (i)
1-(3-hydroxy-6-methoxy-2-quinolinyl)-1-ethanone (iii)
Reference 1:
    irikura, t.; koga, h.; murayama, s. (kyorin pharmaceutical co., ltd.); quinoline carboxylic acid derivatives and process for the preparation. be 0887574; de 3106013; fr 2499990; fr 2507183; us 4398029 .
Reference 2:
    serradell, m.n.; castaner, j.; am-833. drugs fut 1984, 9, 4, 246.

来源:药化网

作者:药化小编

摘要:本文合成路线介绍的是药物中文名氟罗沙星;英文名Fleroxacin;Ro-23-6240/000;Ro-236240;AM-833;Megalocin;Megalosin;Megalone;Quinodis;CAS[79660-72-3]

 
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