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药物详细合成路线

Name Dexrazoxane;ADR-529;NSC-169780;ICRF-187(HCl)
Chemical Name (+)-(S)-4,4-(Propane-1,2-diyl)bis(piperazine-2,6-dione)
CAS 24584-09-6
Related CAS
Formula C11H16N4O4
Structure
Formula Weight 268.27457
Stage 未确定
Company Cancer Research UK (Originator)
Activity/Mechanism Cardioprotectants, Chemoprotective Agents, ONCOLYTIC DRUGS, TREATMENT OF POISONING, DRUG ABUSE & DEPENDENCY, DNA Topoisomerase II Inhibitors
Syn. Route 1
Route 1
(rac)-1,2-diaminopropane is resolved using (-)-l-tartaric acid. the bitartrate salt is treated with hcl to give the dihydrochloride salt, (-)-s-1,2-diaminopropane dihydrochloride (i). (i) in water is added to a solution of chloroacetic acid and sodium hydroxide below 20 c, and allowed to stand at room temperature for 7 days. after concentration and filtration, the product is isolated by passing the filtrate down an ion exchange column and eluting with water. the portion of the eluate containing the bulk of the optical activity is concentrated by heating. crystals of (+)-(s)-1,2-propylene dinitrilotetraacetic acid (ii) are obtained by filtration. (ii) is heated under nitrogen for 20 h at 165 c to give (+)-(s)-1,2-di(piperazine-2,6-dione)propane.
List of intermediates No.
5,6,9,10-tetrahydro-4h-pyrido[3,2,1-jk]carbazol-11(8h)-one (a)
(6r,7s)-5,6,7,8-tetrahydro-1,6,7-naphthalenetriol (i)
(2r,3s)-5-(2-oxiranylmethoxy)-1,2,3,4-tetrahydro-2,3-naphthalenediol (ii)
Reference 1:
    ns-2330 enters phase iib in alzheimers disease. j pharm sci 1976, 65, 238-242.
Reference 2:
    eastland, g.; icrf-187. drugs fut 1987, 12, 11, 1017.

来源:药化网

作者:药化小编

摘要:本文合成路线介绍的是药物中文名右雷佐生;英文名Dexrazoxane;ADR-529;NSC-169780;ICRF-187(HCl);CAS[24584-09-6]

 
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