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药物详细合成路线

Name Albendazole;SK&F-62979;Albenza;Eskazole;Valbazen(Veterinary);Zentel
Chemical Name N-(5-Propylsulfanyl)benzimidazole-2-ylcarbamic acid methyl ester
CAS 54965-21-8
Related CAS
Formula C12H15N3O2S
Structure
Formula Weight 265.33625
Stage 上市-1982
Company GlaxoSmithKline (Originator)
Activity/Mechanism ANTIINFECTIVE THERAPY, Treatment of Helminthic Diseases
Syn. Route 1
Route 1
the condensation of 3-chloro-6-nitroacetanilide (i) with propylmercaptane (a) by means of aqueous refluxing naoh gives 2-nitro-5-propylthioaniline (ii), which was reduced with h2 over pd/c in ethanol hcl to yield 4-propylthio-o-phenylenediamine (iii). the cyclization of (iii) with cyanogen bromide affords 2-amino-5-propylthiobenzimidazole (iv), which is finally condensed with methyl chloroformate. it can be condensed directly with a mixture of cyanamide and methyl chloroformate or with carbomethoxycyanamide (b). all these condensations are performed in basic medium.
List of intermediates No.
2-chloro-1-methyl-2-oxoethyl acetate (a)
benzyl (2s)-2-(dibenzylamino)-3-phenylpropanoate (i)
benzyl (2r)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-4-[(2r,3r)-3-(2,2-dibromovinyl)-3-methyloxiranyl]butyl ether; ([(1r)-1-[(benzyloxy)methyl]-3-[(2r,3r)-3-(2,2-dibromovinyl)-3-methyloxiranyl]propyl]oxy)(tert-butyl)dimethylsilane (ii)
(2r)-1-(benzyloxy)-4-[(2r,3r)-3-(2-bromoethynyl)-3-methyloxiranyl]-2-butanol (iii)
(2s,3r,6r)-6-[(benzyloxy)methyl]-2-(2-bromoethynyl)-2-methyltetrahydro-2h-pyran-3-ol (iv)
[[(2s,3r,6r)-6-[(benzyloxy)methyl]-2-(2-bromoethynyl)-2-methyltetrahydro-2h-pyran-3-yl]oxy](triethyl)silane; benzyl [(2r,5r,6s)-6-(2-bromoethynyl)-6-methyl-5-[(triethylsilyl)oxy]tetrahydro-2h-pyran-2-yl]methyl ether (b)
Reference 1:
    gyurik, r.j.; theodorides, v.j.; methyl 5-propylthio-2-benzimidazolecarbamate. de 2527065; fr 2275203; gb 1464326; jp 51012936; us 3915986 .
Reference 2:
    bogan, j.; castaner, j.; albendazole. drugs fut 1977, 2, 2, 81.

来源:药化网

作者:药化小编

摘要:本文合成路线介绍的是药物中文名阿苯达唑;英文名Albendazole;SK&F-62979;Albenza;Eskazole;Valbazen(Veterinary);Zentel;CAS[54965-21-8]

 
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