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药物详细合成路线

Name Lacidipine;SN-305;GX-1048;GR-43659X;Viapres;Caldine;Motens;Lacipil;Lacirex
Chemical Name (E)-4-[2-[2-(tert-Butoxycarbonyl)vinyl]phenyl]-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylic acid diethyl ester
CAS 103890-78-4
Related CAS
Formula C26H33NO6
Structure
Formula Weight 455.55601
Stage 上市-1991
Company GlaxoSmithKline (Originator), Boehringer Ingelheim (Licensee), Zambon (Licensee)
Activity/Mechanism CARDIOVASCULAR DRUGS, Hypertension, Treatment of, Calcium Channel Blockers
Syn. Route 1
Route 1
the wittig condensation of o-phthalaldehyde (i) with tert-butyl triphenylphosphoranylideneacetate (ii) in methylene chloride gives tert-butyl 3-(2-formylphenyl)-2(e)-propenoate (iii), which is then cyclized with ethyl 3-aminocrotonate (iv) in acetic acid.
List of intermediates No.
diethyl (2s)-2-[(5-bromo-2-furoyl)amino]pentanedioate (ii)
1-([[1-(1-hydroxy-2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidinyl)-2-oxohydrazino]carbonyl]oxy)-2,5-pyrrolidinedione (iv)
1-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-3-octanone (i)
tert-butyl (z)-2-(acetamido)ethenylcarbamate (iii)
Reference 1:
    borthwick, a.d.; pierccioli, d.; micheli, d.; semeraro, c.; gaviraghi, g. (glaxo spa); 1,4-dihydropyridines.. es 8703839; es 8703839; us 4801599; us 5011848 .
Reference 2:
    prous, j.; castaner, j.; lacidipine < rec inn; ban; usan >. drugs fut 1989, 14, 4, 317.

来源:药化网

作者:药化小编

摘要:本文合成路线介绍的是药物中文名拉西地平;英文名Lacidipine;SN-305;GX-1048;GR-43659X;Viapres;Caldine;Motens;Lacipil;Lacirex;CAS[103890-78-4]

 
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