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药物详细合成路线

Name Rifaximin;alpha-0817185;L-105;Lumenax;Flonorm;RedActiv;Rifacol;Normix
Chemical Name 4-Deoxy-4-methylpyrido[1,2-1,2]imidazo[5,4-c]rifamycin SV
CAS 80621-81-4
Related CAS
Formula C43H51N3O11
Structure
Formula Weight 785.89942
Stage 上市-1988
Company Salix (Orphan Drug), Alfa Wassermann (Originator), Merckle (Licensee), Salix (Licensee), Solochem (Licensee)
Activity/Mechanism Antibiotics, ANTIINFECTIVE THERAPY, GASTROINTESTINAL DRUGS, Inflammatory Bowel Disease, Agents for, Irritable Bowel Syndrome, Agents for, Rifamycins
Syn. Route 1
Route 1
the reaction of rifamycin s (i) with pyridine perbromide (ii) in 2-propanol/chloroform (70/30) mixture at 0 c gives 3-bromorifamicin s (iii), which is then condensed with 2-amino-4-methyl-pyridine (iv) at 10 c. the o-quinoniminic compound (v) is then obtained. this compound is finally reduced with ascorbic acid.
List of intermediates No.
benzyl 3-[(diethoxymethyl)(ethoxy)phosphoryl]-3-hydroxy-1-piperidinecarboxylate (iv)
(3s)-tetrahydro-3-furanol; (s)-3-hydroxytetrahydrofuran (i)
benzyl (2r,3s)-2-hydroxy-4-phenyl-3-([[(3s)tetrahydro-3-furanyloxy]carbonyl]amino)butyl(isobutyl)carbamate (iii)
(3s)tetrahydro-3-furanyl (1s,2r)-1-benzyl-2-hydroxy-3-(isobutylamino)propylcarbamate (v)
Reference 1:
    us 262123 .
Reference 2:
    de angelis, l.; l-105. drugs fut 1982, 7, 4, 260.

来源:药化网

作者:药化小编

摘要:本文合成路线介绍的是药物中文名利福昔明;英文名Rifaximin;alpha-0817185;L-105;Lumenax;Flonorm;RedActiv;Rifacol;Normix;CAS[80621-81-4]

 
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