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药物详细合成路线

Name Nicorandil;RP-46417;SG-75;Adancor;Ikorel;Dancor;Sigmart
Chemical Name N-(beta-Hydroxyethyl)nicotinamide nitrate ester
      N-(2-Hydroxyethyl)pyridine-3-carboxamide nitrate ester
CAS 65141-46-0
Related CAS 6265-73-2 (free base)
Formula C8H9N3O4
Structure
Formula Weight 211.17863
Stage 上市-1983
Company Chugai (Originator), Aventis Pharma (Licensee), Merck KGaA (Licensee)
Activity/Mechanism Angina pectoris, Treatment of, CARDIOVASCULAR DRUGS, Cerebrovascular Diseases, Treatment of, Heart Failure Therapy, Hypertension, Treatment of, NEUROLOGIC DRUGS, Treatment of Disorders of the Coronary Arteries and Atherosclerosis, Vasodilators, K(ATP) Channel Activators
Syn. Route 1
Route 1
the esteritication of nicotinic acid (i) with methanol and hcl or h2so4 yields the corresponding methyl ester (ii), which is treated with ethanolamine (a) to afford n-(beta-hydroxyethyl)nicotinamide (iii). finally, this compound is transformed into the nitrate ester by the usual methods.
List of intermediates No.
(1s,2s,3r,4s,7r,9s,10s,12r,15s)-4-(acetoxy)-1,12,15-trihydroxy-10,14,17,17-tetramethyl-11-oxo-9-[(triethylsilyl)oxy]-6-oxatetracyclo[11.3.1.0(3,10).0(4,7)]heptadec-13-en-2-yl benzoate (a)
tert-butyl (e)-[(tert-butoxycarbonyl)amino](methylsulfanyl)methylidenecarbamate (i)
1-iodobenzene (ii)
1-nitro-3-(trifluoromethyl)benzene (iii)
Reference 1:
    masayoshi, s.; solubilizing agents. v. pyridinecarboxamides. yakugaku zasshi 1960, 80, 1706-12.
Reference 2:
    thorpe, p.j.; castaner, j.; sg-75. drugs fut 1979, 4, 2, 134.

来源:药化网

作者:药化小编

摘要:本文合成路线介绍的是药物中文名尼可地尔;英文名Nicorandil;RP-46417;SG-75;Adancor;Ikorel;Dancor;Sigmart;CAS[65141-46-0]

 
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