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药物详细合成路线

Name Anastrozole;ZD-1033;ICI-D1033;Arimidex
Chemical Name 2,2-[5-(1H-1,2,4-Triazol-1-ylmethyl)-1,3-phenylene]bis(2-methylpropionitrile)
CAS 120511-73-1
Related CAS
Formula C17H19N5
Structure
Formula Weight 293.37448
Stage 上市-1995
Company AstraZeneca (Originator), Serono (Licensee)
Activity/Mechanism Breast Cancer Therapy, Disorders of Sexual Function and Reproduction, Treatment of, ENDOCRINE DRUGS, Female Infertility, Agents for, Oncolytic Drugs, Aromatase Inhibitors
Syn. Route 1
Route 1
the reaction of alpha,alpha-dibromomesitylene (i) with potassium cyanide by means of tetrabutylammonium bromide (tbabr) in refluxing dichloromethane water gives 2,2-(5-methyl-1,3-phenylene)bis(acetonitrile) (ii), which is methylated with methyl iodide and nah in dmf to yield 2,2-(5-methyl-1,3-phenylene)bis(2-methylpropionitrile) (iii). the bromination of (iii) with n-bromosuccinimide (nbs) and benzoyl peroxide in ccl4 affords the bromomethyl compound (iv), which is finally condensed with sodium 1,2,4-triazole (v) in dmf.
List of intermediates No.
4-fluoro-alpha-(4-methylphenylsulfanyl)benzyl isocyanide (v)
9h-fluoren-9-ylmethyl (1r,2r)-2-hydroxy-1-(hydroxymethyl)propylcarbamate (i)
2-(4-formylphenoxy)acetic acid; 4-formyl phenoxy acetic acid (ii)
2-[4-((4r,5r)-5-[[(9h-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino]-4-methyl-1,3-dioxan-2-yl)phenoxy]acetic acid (iii)
9h-fluoren-9-ylmethyl (4r,5r)-2-(4-[2-[(hydroperoxymethyl)amino]-2-oxoethoxy]phenyl)-4-methyl-1,3-dioxan-5-ylcarbamate (iv)
Reference 1:
    mealy, n.; prous, j.; castaner, j.; zd-1033. drugs fut 1995, 20, 1, 30.
Reference 2:
    edwards, p.n.; large, m.w. (astrazeneca plc); (substd. aralkyl)heterocyclic cpds. au 8816911; ep 0296749; jp 1989019067; us 4935437 .

来源:药化网

作者:药化小编

摘要:本文合成路线介绍的是药物中文名阿那曲唑;英文名Anastrozole;ZD-1033;ICI-D1033;Arimidex;CAS[120511-73-1]

 
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