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药物详细合成路线

Name Morniflumate;UP-164;Niflam;Morniflu
Chemical Name 2-[3-(Trifluoromethyl)phenylamino]pyridine-3-carboxylic acid 2-morpholinoethyl ester
      2-Morpholinoethyl ester of niflumate
CAS 65847-85-0
Related CAS
Formula C19H20F3N3O3
Structure
Formula Weight 395.38475
Stage 上市-1981
Company Chiesi (Originator)
Activity/Mechanism Antiarthritic Drugs, TREATMENT OF MUSCULOSKELETAL & CONNECTIVE TISSUE DISEASES, Non-Steroidal Antiinflammatory Drugs
Syn. Route 3
Route 1
the title morpholinoethyl ester was prepared by reaction of niflumic acid (i) with n-(2-chloroethyl)morpholine (ii) in refluxing isopropanol.
List of intermediates No.
ethyl 2-(4-[2-[(4-chlorobenzoyl)amino]ethyl]phenoxy)-2-methylpropanoate (ii)
Reference 1:
    hoffmann, c. (hexachimie sa); 2-anilino-nicotinic acid esters. us 3708481 .

Route 2
in a different procedure, 2-chloronicotinic acid (iii) was chlorinated to (iv) by means of boiling thionyl chloride. condensation of acid chloride (iv) with 2-morpholinoethanol (v) gave rise to the morpholinoethyl chloronicotinate (vi). finally, displacement of the 2-chloro with m-(trifluoromethyl)aniline (vii) in the presence of zinc oxide and iodine furnished the title compound.
List of intermediates No.
isonicotinamide (v)
isopropyl (3s)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-3-(2-[2-[(2s)-3-(benzyloxy)-2-methylpropyl]-4-methoxybenzoyl]-6-butyl-3-pyridinyl)propanoate (iv)
tert-butyl (4r)-4-([[(1s)-1-(methoxycarbonyl)-3-(methylsulfanyl)propyl]amino]carbonyl)-5,5-dimethyl-1,3-thiazolidine-3-carboxylate (vii)
7-chloro-4-hydrazinoquinoline (iii)
Reference 1:
    chiesi, p.; servadio, v.; pighi, r. (chiesi farmaceutici spa); processes for the preparation of morniflumate and analogous cpds.. ep 0349902 .

Route 3
alternatively, acid chloride (iv), prepared from 2-chloronicotinic acid (iii), was treated with methanol and triethylamine to afford the methyl ester (viii). displacement of the 2-chloro with m-(trifluoromethyl)aniline (vii) yielded methyl niflumate (ix). finally, transesterification of methyl ester (ix) with 2-morpholinoethanol (v) in the presence of sodium metal gave rise to the title compound.
List of intermediates No.
isonicotinamide (v)
isopropyl (3s)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-3-(2-[2-[(2s)-3-(benzyloxy)-2-methylpropyl]-4-methoxybenzoyl]-6-butyl-3-pyridinyl)propanoate (iv)
tert-butyl (4r)-4-([[(1s)-1-(methoxycarbonyl)-3-(methylsulfanyl)propyl]amino]carbonyl)-5,5-dimethyl-1,3-thiazolidine-3-carboxylate (vii)
7-chloro-4-hydrazinoquinoline (iii)
Reference 1:
    chiesi, p.; servadio, v.; pighi, r. (chiesi farmaceutici spa); processes for the preparation of morniflumate and analogous cpds.. ep 0349902 .

来源:药化网

作者:药化小编

摘要:本文合成路线介绍的是药物中文名马尼氟酯;英文名Morniflumate;UP-164;Niflam;Morniflu;CAS[65847-85-0]

 
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