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药物详细合成路线

Name Blonanserin;AD-5423;Lonasen
Chemical Name 2-(4-Ethyl-1-piperazinyl)-4-(4-fluorophenyl)-5,6,7,8,9,10-hexahydrocycloocta[b]pyridine
CAS 132810-10-7
Related CAS
Formula C23H30FN3
Structure
Formula Weight 367.51405
Stage 上市-2008
Company Dainippon Pharmaceutical (Originator), Almirall Prodesfarma (Licensee)
Activity/Mechanism Antipsychotic Drugs, PSYCHOPHARMACOLOGIC DRUGS, 5-HT2A Antagonists, Dopamine D2 Antagonists
Syn. Route 1
Route 1
the condensation of cyclooctanone (i) with 4-fluorobenzoylacetonitrile (ii) by heating with polyphosphoric acid at 120 c gives 4-fluorophenyl-5,6,7,8,9,10-hexahydrocycloocta[b]pyridin-2(1h)-one (iii), which is converted to the corresponding 2-chloro derivative (iv) by treatment with refluxing phosphoryl chloride. the reaction of (iv) with 1-ethylpiperazine (v) at 170 c affords ad-5423.
List of intermediates No.
3-bromo-5-fluorobenzonitrile (i)
tert-butyl 6-(3-cyano-5-fluorophenyl)-2,2,4-trimethyl-1(2h)-quinolinecarboxylate (ii)
2-phenyl-3-(trimethylsilyl)propanenitrile (iii)
3-hydroxy-3-[4-(methylsulfanyl)phenyl]-2-phenyl-2-[(trimethylsilyl)methyl]propanenitrile (iv)
2-hydroxy-2-[4-(methylsulfanyl)phenyl]-1-phenyl-1-ethanone (v)
Reference 1:
    hino, k.; kai, n.; sakamoto, m.; kon, t.; oka, m.; furakawa, k.; ochi, y. (dainippon pharmaceutical co., ltd.); 2-(1-piperazinyl)-4-phenylcycloalkanopyridine derivs., processes for the production thereof, and pharmaceutical compsn. containing the same. ep 0385237; jp 1991007257; jp 1994041079; us 5021421 .
Reference 2:
    oka, m.; hino, k.; ad-5423. drugs fut 1992, 17, 1, 9.

来源:药化网

作者:药化小编

摘要:本文合成路线介绍的是药物中文名布南色林;英文名Blonanserin;AD-5423;Lonasen;CAS[132810-10-7]

 
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