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药物详细合成路线

Name OKY-1581;LS-186765
Chemical Name 2-Methyl-3-[4-(3-pyridinylmethyl)phenyl]-2(E)-propenoic acid sodium salt
CAS 75987-08-5
Related CAS
Formula C16H14NNaO2
Structure
Formula Weight 275.28528
Stage 未确定
Company
Activity/Mechanism  
Syn. Route 1
Route 1
the reaction of 3-chloromethylpyridine (i) with the grignard reagent of 4-bromobenzaldehyde diethylacetal (ii) in thf gives 4-(3-pyridylmethyl)benzaldehyde diethylacetal (iii), which is hydrolyzed with aqueous 1n hcl to 4-(3-pyridylmethyl)benzaldehyde (iv). the wittig condensation of (iv) with 1-(ethoxycarbonyl)ethylidenetriphenylphosphorane (v) in chcl3 affords 3-[4-(3-pyridylmethyl)phenyl]-2-methylacryl ic acid ethyl ester (vi), which is finally hydrolyzed with aqueous naoh.
List of intermediates No.
1-methyl-1h-pyrrole-2-carbonyl chloride (i)
isopropyl (z)-7-[(1r,2r,3s,5s)-2-[(e,3s)-3-(2,3-dihydro-1h-inden-2-yl)-3-hydroxy-1-propenyl]-3-fluoro-5-(tetrahydro-2h-pyran-2-yloxy)cyclopentyl]-5-heptenoate (ii)
1-benzyl-4,4-dimethoxy-3-piperidinol (iii)
ethyl 3,4,4-trimethoxy-1-piperidinecarboxylate (iv)
ethyl 3-methoxy-4-oxo-1-piperidinecarboxylate (v)
ethyl (3s,4r)-4-(benzylamino)-3-methoxy-1-piperidinecarboxylate (vi)
Reference 1:
    tanouchi, t.; et al.; pyridine derivatives. de 2951786; fr 2445319; fr 2510108; gb 2039903; us 4271170; us 4317828 .
Reference 2:
    hillier, k.; serradell, m.n.; blancafort, p.; castaner, j.; oky-1581. drugs fut 1982, 7, 6, 399.

 
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