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药物详细合成路线

Name Cetraxate hydrochloride;DV-1006;Neuer
Chemical Name trans-3-[4-[4-(Aminomethyl)cyclohexylcarbonyloxy]phenyl]propionic acid hydrochloride
CAS 27724-96-5
Related CAS
Formula C17H24ClNO4
Structure
Formula Weight 341.83813
Stage 上市
Company Daiichi Pharmaceutical (Originator)
Activity/Mechanism Antiulcer Drugs, GASTROINTESTINAL DRUGS
Syn. Route 3
Route 1
by condensation of trans-4-toluenesulfonylaminomethylcyclohexane carbonyl chloride (i) and benzyl 4-hydroxyphenylpropionate (ii) by means of et3n and hot benzene followed by debenzylation using h2 over pd/c in acoh.
List of intermediates No.
2-methyl-1-cyclopentene-1-carbaldehyde (i)
2,6-dioxoheptanoic acid (ii)
Reference 1:
    kitahara, s.; jp 48075547 .
Reference 2:
    roberts, p.j.; castaner, j.; cetraxate. drugs fut 1977, 2, 8, 504.
Reference 3:
    atsuji, o.; et al.; medicinal chemical studies on antiplasmin drugs. 4. chemical modification of trans-4-aminomethylcyclohexacarboxylic acid and its effect on antiplasmin activity. j med chem 1972, 15, 3, 247-255.

Route 2
by condensation of trans-4-cyanocyclohexanecarbonyl chloride (iii) and the benzyl ester (ii) by means of triethylamine in hot benzene followed by debenzylation using h2 over pd/c in acetic acid giving the cyanoester (iv), which is then reduced with h2 over raney-ni in ethyl acetate - ethanol - water.
List of intermediates No.
2,6-dioxoheptanoic acid (ii)
(3as,14bs)-2-ethyl-1,5,6,8,9,14b-hexahydro-4h-cyclopenta[a][1,3]dioxolo[4,5-h]pyrrolo[2,1-b][3]benzazepin-1-ol (iii)
(3ar,14bs)-2-methoxy-1,5,6,8,9,14b-hexahydro-4h-cyclopenta[a][1,3]dioxolo[4,5-h]pyrrolo[2,1-b][3]benzazepin-1-yl 2,6-dioxoheptanoate (iv)
Reference 1:
    roberts, p.j.; castaner, j.; cetraxate. drugs fut 1977, 2, 8, 504.
Reference 2:
    atsuji, o.; et al.; medicinal chemical studies on antiplasmin drugs. 4. chemical modification of trans-4-aminomethylcyclohexacarboxylic acid and its effect on antiplasmin activity. j med chem 1972, 15, 3, 247-255.

Route 3
by condensation of trans-4-toluenesulfonylaminomethylcyclohexane carbonyl chloride (i) and ter-butyl-4-hydroxyphenylpropionate (v) and performing the hydrolysis with hcl - acetic acid at room temperature.
List of intermediates No.
2-methyl-1-cyclopentene-1-carbaldehyde (i)
1-[(1s,3ar,14bs)-2-methoxy-1,5,6,8,9,14b-hexahydro-4h-cyclopenta[a][1,3]dioxolo[4,5-h]pyrrolo[2,1-b][3]benzazepin-1-yl] 4-methyl 2-hydroxy-2-(4-oxopentyl)succinate (v)
Reference 1:
    kitahara, s.; jp 48078143 .
Reference 2:
    roberts, p.j.; castaner, j.; cetraxate. drugs fut 1977, 2, 8, 504.

 
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