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药物详细合成路线

Name Elacridar;GW-120918;GF-120918A(HCl);GW-918;GG-918;GF-120918
Chemical Name N-[4-[2-(6,7-Dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-2-yl)ethyl]phenyl]-5-methoxy-9-oxo-9,10-dihydroacridine-4-carboxamide
CAS 143664-11-3
Related CAS 143851-84-7 (maleate salt(1:1)), 143851-98-3 (monoHCl)
Formula C34H33N3O5
Structure
Formula Weight 563.65921
Stage I 期临床
Company GlaxoSmithKline (Originator)
Activity/Mechanism Modulators of the Therapeutic Activity of Antineoplastic Agents, Multidrug Resistance Modulators, ONCOLYTIC DRUGS, P-Glycoprotein (MDR-1) Inhibitors
Syn. Route 1
Route 1
the condensation of 2-(4-nitrophenyl)ethyl bromide (i) with 6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline (ii) by means of k2co3 and ki in dmf at 100 c gives 6,7-dimethoxy-2-[2-(4-nitrophenyl)ethyl]-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline (iii), which is reduced with h2 over pd/c in ethanol to yield the corresponding amine (iv). finally, this compound is condensed with 5-methoxy-9-oxo-9,10-dihydroacridine-4-carboxylic acid (v) by means of dcc and hobt in dmf to afford the target carboxamide.the intermediate 5-methoxy-9-oxo-9,10-dihydroacridine-4-carboxylic acid (v) has been obtained as follows: the condensation of 2-amino-3-methoxybenzoic acid (vi) with 2-bromobenzoic acid (vii) by means of k2co3 and copper dust give the diphenylamine (viii), which is cyclized to the target acridine (v) by means of pocl3 in refluxing acetonitrile.
List of intermediates No.
(2s)-1,1,2-triphenyl-1,2-ethanediol (vii)
1-[(5-methoxy-1h-benzimidazol-2-yl)sulfanyl]-2-butanone (i)
2-[[(5-methoxy-1h-benzimidazol-2-yl)sulfanyl]methyl]-3,5-dimethyl-1,4-dihydro-4-pyridinyl methyl ether; 5-methoxy-2-[[(4-methoxy-3,5-dimethyl-1,4-dihydro-2-pyridinyl)methyl]sulfanyl]-1h-benzimidazole (iii)
o-ethyl s-(2-oxobutyl) carbonodithioate (iv)
n-[(r)-[1,1-biphenyl]-4-yl(phenyl)methyl]-n-(2,2-dimethoxyethyl)amine; n-[(r)-[1,1-biphenyl]-4-yl(phenyl)methyl]-2,2-dimethoxy-1-ethanamine (ii)
Reference 1:
    dodic, n.; et al.; synthesis and activity against multidrug resistance in chinese hamster ovary cells of new acridone-4-carboxamides. j med chem 1995, 38, 13, 2418.
Reference 2:
    dumaitre, b.a.; dodic, n. (glaxosmithkline plc); acridine derivs.. ep 0494623; ep 0569380; jp 1994506440; us 5604237; wo 9212132 .
Reference 3:
    sharp, m.j.; mader, c.j.; strachan, c. (glaxosmithkline plc); synthesis of acridine deriv. multidrug-resistant inhibitors. wo 9852923 .

来源:药化网

作者:药化小编

摘要:本文合成路线介绍的是药物中文名依克立达;英文名Elacridar;GW-120918;GF-120918A(HCl);GW-918;GG-918;GF-120918;CAS[143664-11-3]

 
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