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药物详细合成路线

Name Triptonide
Chemical Name (3bS,4aS,5aS,6aS,7aS,7bS,8aS,8bS)-6a-Isopropyl-8b-methyl-3b,4,4a,7a,7b,8b,9,10-octahydrotrisoxireno[4b,5:6,7:8a,9]phenanthro[1,2-c]furan-1,6(3H,6aH)-dione
CAS 38647-11-9
Related CAS
Formula C20H22O6
Structure
Formula Weight 358.39474
Stage 生物学测试
Company Chinese Academy of Medical Sciences (Originator), Institute of Materia Medica (Originator), Shanghai Medical University (Originator)
Activity/Mechanism IMMUNOMODULATING AGENTS, Immunosuppressants
Syn. Route 1
Route 1
the transesterification of ketoester (i) with menthol derivative (ii) gives the chiral ester (iii), which is cyclized by means of manganic acetate and yterbium trifluoromethanesulfonate in trifluoroethanol yielding the octahydrophenanthrene (iv). the enolization of (iv) with khmds and n,n-bis(trifluoromethylsulfonyl)aniline in thf affords the enol triflate (v), which is reduced at the ester group with dibal in dichloromethane giving the hydroxymethyl derivative (vi). the cyclization of (vi) with co by means of pd(pph3)4 and tributylamine in acetonitrile yields the cyclic lactone (vii), which is oxidized with cro3 in acetic acid affording the furophenanthrenedione (viii). the demethylation of (viii) with bbr3 in dichloromethane gives the phenolic intermediate (ix), which is reduced with nabh4 in methanol to yield the diol (x). the selective epoxidation of (x) with naio4 in methanol/water gives the ketoepoxide (xii), which by a new epoxidation with trifluoroacetone and oxone in aqueous acetonitrile affords the diepoxide (xii). a further new epoxidation of (xii) with h2o2 and naoh in methanol gives the target (-)-triptonide.
List of intermediates No.
2-thiophenecarboxylic acid (x)
1-(2-thienyl)-2-propen-1-one (xi)
5-chloro-1-[[(chlorosulfonyl)amino]carbonyl]-2-oxoindoline (i)
2-(2-amino-5-chlorophenyl)acetic acid (ii)
2-methylpropanoyl isocyanate (iii)
n-(tert-butyl)-4-[3-[(trimethylsilyl)oxy]propyl]-1h-imidazole-1-carboxamide (iv)
5-[2-(trimethylsilyl)ethynyl]-2,4(1h,3h)-pyrimidinedione (v)
2,4-dimethoxy-5-[2-(trimethylsilyl)ethynyl]pyrimidine; 2-methoxy-5-[2-(trimethylsilyl)ethynyl]-4-pyrimidinyl methyl ether (vi)
5-methoxy-1,2-naphthalenedione (vii)
2,3-diaminobenzoic acid (viii)
4-methoxybenzo[a]phenazine-11-carboxylic acid (ix)
(2r)-n(1),n(1)-dimethyl-1,2-propanediamine; n-[(2r)-2-aminopropyl]-n,n-dimethylamine (xii)
Reference 1:
    ye, x.-y.; yang, d.; xu, m.; enantioselective total synthesis of (-)-triptolide, (-)-triptonide, (+)-triptophenolide, and (+)-triptoquinomide. j org chem 2000, 65, 7, 2208.

来源:药化网

作者:药化小编

摘要:本文合成路线介绍的是药物中文名雷公藤内酯酮;英文名Triptonide;CAS[38647-11-9]

 
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