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药物详细合成路线

Name Abiraterone;CB-7598
Chemical Name 17-(3-Pyridyl)androsta-5,16-dien-3beta-ol
CAS 154229-19-3
Related CAS
Formula C24H31NO
Structure
Formula Weight 349.52077
Stage I 期临床
Company BTG (Originator)
Activity/Mechanism Oncolytic Drugs, Prostate Cancer Therapy, 17alpha-Hydroxylase/C17-20 Lyase Inhibitors, Antiandrogens
Syn. Route 1
Route 1
treatment of dehydroepiandrosterone 3-acetate (i) with triflic anhydride and 2,6-di-tert-butyl-4-methylpyridine provided the desired enol triflate (iii) along with some 3,5-diene (ii), which were separated by column chromatography. subsequent coupling of triflate (iii) with pyridylborane (iv) using bis(triphenylphosphine)- palladium(ii) chloride as the catalyst afforded the (3-pyridyl)androstadiene (v), which after hydrolysis of the acetate ester with naoh provided the target compound.
List of intermediates No.
3-[2-(dimethylamino)ethyl]-5-[2-(2,5-dioxo-1-imidazolidinyl)ethyl]-1h-indole-2-carboxylic acid (i)
n-(5-bromo-2-pyridinyl)acetamide (ii)
n-(5-vinyl-2-pyridinyl)acetamide (iii)
n-[5-[(1r)-1,2-dihydroxyethyl]-2-pyridinyl]acetamide (iv)
(2r)-2-[6-(acetamido)-3-pyridinyl]-2-hydroxyethyl 4-methylbenzenesulfonate (v)
Reference 1:
    potter, g.a.; et al.; novel steroidal inhibitors of human cytochrome p450(17alpha) (17alpha-hydroxylase-c17,20-lyase): potential agents for the treatment of prostatic cancer. j med chem 1995, 38, 13, 2463.

来源:药化网

作者:药化小编

摘要:本文合成路线介绍的是药物中文名阿比特龙;英文名Abiraterone;CB-7598;CAS[154229-19-3]

 
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