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药物详细合成路线

Name Theprubicin;Pirarubicin;THP-ADM;Therarubicin;Pinorubicin
Chemical Name (8S,10S)-10-[[3-Amino-2,3,6-trideoxy-4-O-(2R-tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-alpha-L-lyxo-hexopyranosyl]oxy]-8-glycoloyl-7,8,9,10-tetrahydro-6,8,11-trihydroxy-1-methoxy-5,12-naphthacenedione;(8S-cis)-10-[[3-Amino-2,3,6-trideoxy-4-O-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-alpha-L-lyxo-hexopyranosyl]oxy]-7,8,9,10-tetrahydro-6,8,11-trihydroxy-8-(hydroxyacetyl)-1-methoxy-5,12-naphthacenedione;4-O-Tetrahydropyranyladriamycin;4-O-Tetrahydropyranyldoxorubicin
CAS 72496-41-4
Related CAS
Formula C32H37NO12
Structure
Formula Weight 627.65119
Stage 上市-1988
Company Meiji Seika (Originator), Nippon Kayaku (Originator), Sanraku (Originator), Almirall Prodesfarma (Licensee)
Activity/Mechanism Antibiotics and Alkaloids, Antineoplastic Antibiotics, ONCOLYTIC DRUGS
Syn. Route 1
Route 1
this compound can be obtained by two related ways:1) by reaction of adriamycin (i) with 2,3-dihydropyran (ii) by means of p-toluenesulfonic acid as a catalyst in dmf.2) the reaction of adriamycin (i) with 2,3-dihydropyran (ii) under stronger conditions yields 14,4-o-bistetrahydropyranyladriamycin (iii), which is selectively hydrolyzed with aqueous 10% acetic acid.
List of intermediates No.
1-(4-fluorobenzyl)piperazine (i)
methyl (2s,3s,4s,5r,6r)-6-[5-(4-[[2,4-dimethyl-7-oxo-6,7-dihydropyrido[2,3-d]pyrimidin-8(5h)-yl]methyl][1,1-biphenyl]-2-yl)-2h-1,2,3,4-tetraazol-2-yl]-3,4,5-trihydroxytetrahydro-2h-pyran-2-carboxylate (ii)
(2r,3r,4r,5r)-2-methoxy-5-[(trityloxy)methyl]tetrahydro-3,4-furandiol (iii)
Reference 1:
    kinoshita, m.; ishizuka, m.; takeuchi, t.; tatsuta, k.; takahashi, y.; umezawa, h.; naganawa, h.; masuda, t.; tetrahydropyranyl derivatives of daunomycin and adriamycin. j antibiot 1979, 32, 10, 1082-85.
Reference 2:
    umezawa, h.; takeuchi, t.; naganawa, h.; tatsuka, k. (microbial chemistry research foundation); anthracycline derivatives, a process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them. at 369384b; ca 1136618; ep 0014853; es 488209; us 4303785 .
Reference 3:
    blancafort, p.; castaner, j.; serradell, m.n.; thp-adm. drugs fut 1983, 8, 7, 610.

来源:药化网

作者:药化小编

摘要:本文合成路线介绍的是药物中文名吡柔比星;英文名Theprubicin;Pirarubicin;THP-ADM;Therarubicin;Pinorubicin;CAS[72496-41-4]

 
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