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药物详细合成路线

Name Alacepril;DU-1219;Cetapril
Chemical Name N-[3-(Acetylsulfanyl)-2(S)-methylpropionyl]-L-prolyl-L-phenylalanine
CAS 74258-86-9
Related CAS
Formula C20H26N2O5S
Structure
Formula Weight 406.50462
Stage 上市-1988
Company Dainippon Pharmaceutical (Originator), Mochida (Licensee)
Activity/Mechanism CARDIOVASCULAR DRUGS, Hypertension, Treatment of, Angiotensin-I Converting Enzyme (ACE) Inhibitors
Syn. Route 1
Route 1
the condensation of 1-(d-3-acetylthio-2-methylpropanoyl)-l-proline (i) with l-phenylalanine tert-butyl ester (ii) by means of n-methylmorpholine and phenyl chloroformate in thf gives 1-(d-3-acetyl-thio-2-methylpropanoyl)-l-prolyl-l-phenylalanine tert-butyl ester (iii), which is hydrolyzed with trifluoroacetic acid in anisole.
List of intermediates No.
ethyl (3r)-1-[4,4-bis(3-methyl-2-thienyl)-3-butenyl]-3-piperidinecarboxylate (i)
(3-methyl-2-thienyl)lithium (ii)
benzyl 5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-2-naphthalenylcarbamate (iii)
Reference 1:
    sawayama, t.; kinugasa, h.; nishimura, a.; takeyama, k.; hosoki, k. (dainippon pharmaceutical co., ltd.); 1-(3-mercapto-2-methylpropanoyl)prolylamino acid derivs.. jp 1980009058; us 4248883 .
Reference 2:
    castaner, j.; mannhold, r.; alacepril. drugs fut 1986, 11, 5, 357.

来源:药化网

作者:药化小编

摘要:本文合成路线介绍的是药物中文名阿拉普利;英文名Alacepril;DU-1219;Cetapril;CAS[74258-86-9]

 
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