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药物详细合成路线

Name Bambuterol;KWD-2183;Bambec
Chemical Name Dimethylcarbamic acid (±)-5-[2-(tert-butylamino)-1-hydroxyethyl]-1,3-phenylene diester;(±)-5-[2-(tert-Butylamino)-1-hydroxyethyl]-m-phenylene bis(dimethylcarbamate)
CAS 81732-65-2
Related CAS 81732-46-9 (monoHCl)
Formula C18H29N3O5
Structure
Formula Weight 367.44893
Stage 上市-1990
Company AstraZeneca (Originator)
Activity/Mechanism Asthma Therapy, Bronchodilators, RESPIRATORY DRUGS, beta2-Adrenoceptor Agonists
Syn. Route 1
Route 1
the reaction of 3,5-dihydroxyacetophenone (i) with n,n-dimethylcarbamoyl chloride (ii) in hot pyridine gives 3,5-bis(n,n-dimethylcarbamoyloxy) acetophenone (iii), which is brominated with br2 in dioxane yielding 3,5-bis(n,n-dimethylcarbamoyloxy)phenacyl bromide (iv). the condensation of (iv) with n benzyl-tert butylamine (v) in refluxing acetone affords the corresponding w-amino derivative (vi), which is finally hydrogenated with h2 over pd/c in ethanol.
List of intermediates No.
(3s)-3-(azidomethyl)-5-methylhexanoic acid (ii)
methyl 5-[(3ar,4r,5r,6as)-5-(acetoxy)-4-[(e,3s,4s)-3-(acetoxy)-4-methyl-1-octenyl]hexahydro-2h-cyclopenta[b]furan-2-ylidene]-5-cyanopentanoate (i)
(2r,6s)-2,6-dimethylmorpholine (iii)
2-methyl-3-[4-(tert-pentyl)phenyl]propanal (iv)
ethyl 7-hydroxy-4-oxo-8-propyl-4h-chromene-2-carboxylate (v)
1-[2-hydroxy-4-(2-oxiranylmethoxy)-3-propylphenyl]-1-ethanone (vi)
Reference 1:
    olsson, o.a.t.; svensson, l.a.; wetterlin, k.i.l. (draco lakemedel ab); bronchospamolytic carbamate derivatives. dd 202001; ep 0043807; jp 8240453; us 4419364; us 4451663 .
Reference 2:
    castaner, j.; prous, j.; bambuterol. drugs fut 1986, 11, 7, 553.

来源:药化网

作者:药化小编

摘要:本文合成路线介绍的是药物中文名班布特罗;英文名Bambuterol;KWD-2183;Bambec;CAS[81732-65-2]

 
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