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药物详细合成路线

Name Ciclopirox olamine;HOE-296;Ciclochem;Penlac nail lacquer;Mycoster;Batrafen;Loprox
Chemical Name 6-Cyclohexyl-1-hydroxy-4-methyl-2(1H)-pyridinone 2-aminoethanol
CAS 41621-49-2
Related CAS 29342-05-0 (free base)
Formula C14H24N2O3
Structure
Formula Weight 268.35898
Stage 上市-1982
Company Aventis Pharma (Originator), Pierre Fabre (Not Determined), Ferrer (Licensee)
Activity/Mechanism Antifungal Agents, ANTIINFECTIVE THERAPY
Syn. Route 1
Route 1
compound can be prepared in two different ways:1) the reaction of methyl 5-oxo-5-cyclohexyl-3-methylpentenoate (i) with nh2oh gives the corresponding oxime (ii), which is then cyclized to 6-cyclohexyl-1-hydroxy-4-methyl-2(1h)-pyridone (iii). finally, this compound is salified with ethanolamine (iv).2) compound (iii) can also be obtained by reaction of 6-cyclohexyl-4-methyl-2-pyron (v) with hydroxylamine hydrochloride in hot 2-aminopyridine.
List of intermediates No.
(3s,5r)-8,8-dibromo-3,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-7-octen-2-one (i)
(2s,4r)-2,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-1-methylene-6-heptynyl trifluoromethanesulfonate (ii)
methyl 2-((3s,5r)-3,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-2-methylenecyclohexylidene)acetate (iii)
methyl 2-((3s,5r)-3,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-2-methylenecyclohexylidene)acetate (iv)
Reference 1:
    matsumoto, y.; et al.; drugs today 1974, 10, 1, 35.
Reference 2:
    blancafort, p.; serradell, m.n.; hopkins, s.j.; castaner, j.; ciclopirox olamine. drugs fut 1979, 4, 11, 795.
Reference 3:
    lohaus, g.; dittmar, w.; us 3972888 .
Reference 4:
    lohaus, g.; dittmar, w.; za 6906039 .

 
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