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药物详细合成路线

Name NSC-678516;FM-ara-U;FMAU
Chemical Name 1-(2-Deoxy-2-fluoro-beta-D-arabinofuranosyl)thymine;2-Deoxy-2-fluoro-5-methylarauridine;2-Deoxy-2-fluoro-5-methyl-1-beta-D-arabinosyluracil;1-(2-Deoxy-2-fluoro-beta-D-arabinofuranosyl)-5-methyluracil;1-(2-Deoxy-2-fluoro-beta-D-arabinofuranosyl)-5-methyl-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione
CAS 69256-17-3
Related CAS
Formula C10H13FN2O5
Structure
Formula Weight 260.22391
Stage 临床前
Company Cornell University (Originator)
Activity/Mechanism ANTIINFECTIVE THERAPY, Antiviral Drugs
Syn. Route 2
Route 1
fmau is prepared by condensation of 3-o-benzoyl-2-fluoro-d-arabinosyl bromide (i) with trimethylsilylated thymine (ii) followed by saponification of the protected nucleoside (iii).
List of intermediates No.
3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-bromopropionic acid methyl ester (ii)
4,6,7,8-tetrahydro-5h-thieno[3,2-b]azepin-5-one (i)
5,6,7,8-tetrahydro-4h-thieno[3,2-b]azepine (iii)
Reference 1:
    lopez, c.; reichman, u.; fox, j.; hirota, k.; watanabe, k.a.; nucleosides. 110. synthesis and antiherpes virus activity of some 2-fluoro-2-deoxyarabinofuranosylpyrimidine nucleosides. j med chem 1979, 22, 1, 21-24.
Reference 2:
    lopez, c.; klein, r.s.; su, t.l.; fox, j.j.; watanabe, k.a.; matsuda, a.; chun, m.w.; chun, c.k.; nucleosides. 123. synthesis of sntiviral nucleosides: 5-substituted 1-(2-deoxy-2-halogeno-beta-d-arabinofuranosyl)cytosines and -uracils. some structure-activity relationships. j med chem 1983, 28, 2, 152-156.
Reference 3:
    lopez, c.; fmau. drugs fut 1985, 10, 4, 288.

Route 2
the reaction of 1,3,5-tri-o-benzoyl-2-o-(trifluoromethanesulfonyl)-alpha-d-ribofuranose (i) with labeled tetrabutylammonium fluoride in acetonitrile gives 1,3,5-tri-o-benzoyl-2-deoxy-2-fluoro-alpha-d-arabinofuranose (ii), which is treated with hbr/hoac in dichloroethane to yield 3,5-di-o-benzoyl-2-deoxy-2-fluoro-alpha-d-arabinofuranosyl bromide (iii). the condensation of (iii) with thymine bis trimethylsilyl ether (iv) in dichloroethane affords a mixture of protected nucleoside alpha and beta anomers (v) and (vi), which, without separation, is deprotected with naome in methanol and submitted to hplc chromatographic separation to provide the target unprotected and labeled beta anomer.
List of intermediates No.
methyl (3r,4r,5s)-5-azido-3-hydroxy-4-(tritylamino)-1-cyclohexene-1-carboxylate (iii)
ethyl 2-iodo-2-(4-oxotetrahydro-2-furanyl)acetate (ii)
tert-butyl(dimethyl)silyl (1s,3e)-7-iodo-1-[(e)-1-methyl-2-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)ethenyl]-4-[(trityloxy)methyl]-3-heptenyl ether; 4-{(1e,3s,5e)-3-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-9-iodo-2-methyl-6-[(trityloxy)methyl]-1,5-nonadienyl}-2-methyl-1,3-thiazole (iv)
Reference 1:
    alauddin, m.m.; et al.; synthesis of [18f]-labeled 2-deoxy-2-fluoro-5-methyl-1-beta-d-arabinofuranosyluracil ([18f]-fmau). j label compd radiopharm 2002, 45, 7, 583.

来源:药化网

作者:药化小编

摘要:本文合成路线介绍的是药物中文名2'-氟-5-甲基阿拉伯糖基尿嘧啶;英文名NSC-678516;FM-ara-U;FMAU;CAS[69256-17-3]

 
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