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药物详细合成路线

Name Ladostigil tartrate;TV-3219(racemic;HCl);TV-3326
Chemical Name N-Ethyl-N-methylcarbamic acid 3(R)-(2-propynylamino)-2,3-dihydro-1H-inden-5-yl ester L-tartrate
CAS 209394-46-7
Related CAS 209394-27-4 (free base), 209394-47-8 (monoethanesulfonate), 209394-39-8 (monofumarate), 209394-18-3
Formula C20H26N2O8
Structure
Formula Weight 422.43882
Stage I 期临床
Company Hebrew University (Originator), Teva (Licensee)
Activity/Mechanism Alzheimers Dementia, Treatment of , Cognition Disorders, Treatment of, NEUROLOGIC DRUGS, Butyrylcholinesterase Inhibitors, MAO-A Inhibitors, MAO-B Inhibitors
Syn. Route 1
Route 1
treatment of (r)-1-aminoindan (i) with trifluoroacetic anhydride in toluene affords trifluoroacetyl derivative (ii), which is condensed with chloroacetyl chloride (iii) by means of alcl3 in 1,2-dichloroethane to provide compound (iv). oxidation of chloroacetyl derivative (iv) with 3-chloroperoxybenzoic acid (mcpba) and tfa in ch2cl2 allows formation of chloroacetoxy (v), which is converted into the hydroxy form (vi) by heating in hot methanol/h2o in the presence of k2co3. n-protection of (vi) is then performed by treatment with di-t-butyl dicarbonate and et3n in thf to furnish boc derivative (vii), which is then converted into derivative (ix) by o-acylation with n-me, n-et carbamoyl chloride (viii) by means of nah in acetonitrile. removal of the boc group of (ix) by treatment with hcl (gas) in dioxane gives hydrochloride (x), which is finally n-alkylated with propargyl bromide (xi) by means of k2co3 in acetonitrile to yield the desired product.
List of intermediates No.
1-(2-chloroethyl)azepane (xi)
1-(methylamino)-3-tetracyclo[6.6.2.0(2,7).0(9,14)]hexadeca-2,4,6,9,11,13-hexaen-1-yl-2-propanol (iii)
tert-butyl 5-[([2-[3-[(benzylsulfonyl)amino]-2-oxo-6-propyl-1(2h)-pyridinyl]acetyl]amino)methyl]-6-methyl-2-pyridinylcarbamate (i)
2-(2-butynyloxy)-1h-isoindole-1,3(2h)-dione (ii)
1-(aminooxy)-2-butyne; o-(2-butynyl)hydroxylamine (iv)
2-(hydroxymethyl)-3-pyridinol (v)
2-(hydroxymethyl)-3-pyridinyl dimethylcarbamate (vi)
(3-hydroxy-2-pyridinyl)methyl dimethylcarbamate (vii)
2-({[(dimethylamino)carbonyl]oxy}methyl)-3-pyridinyl dimethylcarbamate (viii)
3-{[(dimethylamino)carbonyl]oxy}-2-(hydroxymethyl)-1-methylpyridinium iodide (ix)
2,2-diphenylpropanoic acid (x)
Reference 1:
    youdim, m.b.h.; herzig, y.; sterling, j.; goren, t.; chorev, m. (technion - israel institute of technology; teva pharmaceutical industries ltd.; yissum research development co.); aminoindan derivs.. ep 0966435; jp 2001506269; wo 9827055 .

来源:药化网

作者:药化小编

摘要:本文合成路线介绍的是药物中文名乙基甲基-氨基甲酸 (3R)-2,3-二氢-3-(2-丙炔氨基)-1H-茚-5-基酯酒石酸盐;英文名Ladostigil tartrate;TV-3219(racemic;HCl);TV-3326;CAS[209394-46-7]

 
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