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药物详细合成路线

Name NECA;LS-143766
Chemical Name N5-Ethyladenosine-5-uronamide;Adenosin-5-oic acid ethylamide
CAS 84272-21-9
Related CAS
Formula C12H16N6O4
Structure
Formula Weight 308.29912
Stage 生物学测试
Company Abbott (Originator)
Activity/Mechanism Antiplatelet Therapy, Coagulation Disorders Therapy, HEMATOLOGIC DRUGS
Syn. Route 1
Route 1
the oxidation of 2,3-isopropylideneadenosine (i) with potassium permanganate gives 2,3-isopropylideneadenosine-5-carboxylic acid (ii) which with socl2 affords 2,3-isopropylideneadenosine-5-carbonyl chloride (iii), which is treated first with dry liquid ethylamine and then hydrolyzed with aqueous hydrochloric acid.
List of intermediates No.
ethyl 1-benzyl-4-piperidinecarboxylate; n-benzyl-4-carbethoxy piperidine (a)
n-isopropyl-n-(3-[[(z)-(4-methoxyphenyl)methylidene]amino]propyl)amine; n(1)-isopropyl-n(3)-[(z)-(4-methoxyphenyl)methylidene]-1,3-propanediamine (i)
(ii)
tert-butyl 4-formylcyclohexylcarbamate (iii)
Reference 1:
    stein, h.h.; prasad, r.n.; us 4029884 .
Reference 2:
    stein, h.h.; prasad, r.n.; us 3830796 .
Reference 3:
    stein, h.h.; prasad, r.n.; us 3914414 .
Reference 4:
    stein, h.h.; prasad, r.n.; us 3914415 .
Reference 5:
    stein, h.h.; prasad, r.n; us 3931401 .
Reference 6:
    serradell, m.n.; blancafort, p.; castaner, j.; hopkins, s.j.; neca. drugs fut 1981, 6, 10, 627.
Reference 7:
    stein, h.h.; prasad, r.n.; us 3966917 .
Reference 8:
    tietje, k.; prasad, r.n.; n1,n6-etheno-adenosine 5-(n-ethylcarboxamide). nucleic acid chemistry 1978, 2, 701-707.
Reference 9:
    harman, r.e.; et al.; permanganate oxidation of purine nucleosides. chem ind 1969, 1141.
Reference 10:
    savic, m.; brondyk, h.; egan, r.s.; bariana, d.s.; fung, a.; tietje, k.; prasad, r.n.; stein, h.h.; modifications of the 5 position of purine nucleosides. 2. synthesis and some cardiovascular properties of adenosine-5-(n-substituted)carboxamides. j med chem 1980, 23, 3, 313-319.

 
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