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药物详细合成路线

Name Tolciclate;K-9147
Chemical Name N-Methyl-N-(3-methylphenyl)carbamothioic acid O-(1,2,3,4-tetrahydro-1,4-methanonaphthalen-6-yl) ester
CAS 50838-36-3
Related CAS
Formula C20H21NOS
Structure
Formula Weight 323.46047
Stage 未确定
Company
Activity/Mechanism Antifungal Agents, ANTIINFECTIVE THERAPY
Syn. Route 1
Route 1
compound can be prepared in two different ways both starting from sodium 1,4-methano-1,2,3,4-tetrahydro-6-naphthoxide (i):1) the reaction of (i) with thiophosgene in chloroform gives o-(1,4-methano-1,2,3,4-tetrahydro-6-naphthyl)chlorothioformiate (ii), n(20 c)(d) = 1.5930, which is then condensed with n-methyl-m-toluidine in the same solvent.2) the condensation of (i) with n-methyl-n-(m-tolyl)thiocarbamoyl chloride (iii) in acetone.
List of intermediates No.
(3r)-6-bromo-3-(dicyclobutylamino)-8-fluoro-3,4-dihydro-2h-chromene-5-carboxylic acid (iii)
2-benzyl 4-ethyl 4,8,8-trimethyl-6,10-dioxa-2-azaspiro[4.5]decane-2,4-dicarboxylate (i)
ethyl 2-benzyl-4,8,8-trimethyl-6,10-dioxa-2-azaspiro[4.5]decane-4-carboxylate (ii)
(2-benzyl-4,8,8-trimethyl-6,10-dioxa-2-azaspiro[4.5]dec-4-yl)methanol (iv)
Reference 1:
    castaner, j.; de angelis, l.; tolciclate. drugs fut 1976, 1, 11, 543.
Reference 2:
    melloni, p.; et al.; tetrahydro-2-naphthyl ester derivatives of tinonocarbanilic acids. de 2313845; fr 2181835; gb 1364407; jp 49005955; us 3855263 .

 
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