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药物详细合成路线

Name WAY-EKB-569;EKB-569
Chemical Name N-[4-(3-Chloro-4-fluorophenylamino)-3-cyano-7-ethoxyquinolin-6-yl]-4-(dimethylamino)-2(E)-butenamide
CAS 257933-82-7
Related CAS 326894-84-2 (undefined isomer)
Formula C24H23ClFN5O2
Structure
Formula Weight 467.93461
Stage II 期临床
Company Wyeth Pharmaceuticals (Originator)
Activity/Mechanism Colorectal Cancer Therapy, Oncolytic Drugs, EGFR (erbB1) Inhibitors, Inhibitors of Signal Transduction Pathways, Tyrphostins
Syn. Route 1
Route 1
the condensation of 3-ethoxy-4-nitroaniline (i) with 2-(ethoxymethylene)cyanacetic acid ethyl ester (ii) in refluxing toluene gives the adduct (iii), which is further cyclized in dowtherm at 258 c to yield 7-ethoxy-6-nitro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carbonitrile (iv). the reaction of (iv) with refluxing pocl3 affords the 4-chloroquinoline (v), which is condensed with 3-chloro-4-fluoroaniline (vi) in refluxing isopropanol to provide the secondary amine (vii). the reduction of the nitro group of (vii) with fe and nh4cl in refluxing methanol/water gives the corresponding amino derivative (viii), which is condensed with the acid chloride (ix) by means of t-buococl and nmm in thf to yield the amide (x). finally, this compound is treated with dimethylamine in thf to afford the target quinoline-3-carbonitrile.
List of intermediates No.
8-(difluoromethoxy)-1-ethyl-6,7-difluoro-4-oxo-1,4-dihydro-3-quinolinecarboxylic acid (vi)
5-fluoro-1-(4-piperidinyl)-1,3-dihydro-2h-benzimidazol-2-one (ix)
Reference 1:
    wissner, a.; overbeek, e.; reich, m.f.; floyd, b.; johnson, b.d.; mamuya, n.; rosfjord, e.c.; discafani, c.; davis, r.; shi, x.; rabindran, s.k.; gruber, b.c.; ye, f.; hallett, w.a.; nilakantan, r.; shen, r.; wang, y.-f.; greenberger, l.m.; tsou, h.-r.; synthesis and structure-activity relationships of 6,7-disubstituted 4-anilinoquinoline-3-carbonitriles. the design of an orally active, irreversible inhibitor of the tyrosine kinase activity of the epidermal growth factor receptor (egfr) and the human epi. j med chem 2003, 46, 1, 49.

来源:药化网

作者:药化小编

摘要:本文合成路线介绍的是药物中文名培利替尼;英文名WAY-EKB-569;EKB-569;CAS[257933-82-7]

 
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