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药物详细合成路线

Name NSC-262244;TPA
Chemical Name (1aR,1bS,4aR,7aS,7bS,8R,9R,9aS)-9a-Acetoxy-4a,7b-dihydroxy-3-(hydroxymethyl)-1,1,6,8-tetramethyl-9-(tetradecanoyloxy)-1a,1b,4,4a,5,7a,7b,8,9,9a-decahydro-1H-cyclopropa[3,4]benzo[1,2-e]azulen-5-one
      13-O-Acetyl-12-O-(tetradecanoyl)phorbol
CAS 16561-29-8
Related CAS 63597-44-4 (diastereomer)
Formula C36H56O8
Structure
Formula Weight 616.84292
Stage I 期临床
Company State University of New Jersey (Not Determined)
Activity/Mechanism Leukemia Therapy, Oncolytic Drugs
Syn. Route 1
Route 1
the acylation of phorbol (i) with tetradecanoyl chloride (ii) in pyridine gives the triacyl phorbol (iii), which is selective hydrolyzed with naome in methanol at room temperature to yield the monoacyl phorbol (iv). the acylation of (iv) with acetic anhydride in pyridine at 8 c affords the diacetoxy tetradecanoyloxy phorbol (v). finally, this compound is monodeacetylated by means of hclo4 in methanol at room temperature to provide the target mixed diacylphorbol.
List of intermediates No.
(4r,5s,6s)-5,7-dihydroxy-4,6-dimethyl-2-heptynyl pivalate (ii)
Reference 1:
    bresch, h.; et al.; active components of croton oil. ix. partial synthesis of the active components of croton oil. z naturforsch b - j chem sci 1968, 23, 4, 539.

来源:药化网

作者:药化小编

摘要:本文合成路线介绍的是药物中文名12-豆蔻酸-13-乙酸佛波醇 ;英文名NSC-262244;TPA;CAS[16561-29-8]

 
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