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药物详细合成路线

Name Atracurium besilate;Atracurium besylate;BW-33A;Nimbex;Tracrium
Chemical Name 2-(2-Carboxyethyl)-1,2,3,4-tetrahydro-6,7-dimethoxy-2-methyl-1-veratrylisoquinolinium benzenesulfonate pentamethylene ester;N,N-Dimethyl-N,N-(4,10-dioxa-3,11-dioxotridecylene)-1,13-bis-tetrahydropapaverinium dibenzenesulfonate;2,2-[1,5-Pentanediylbis[oxy(3-oxo-3,1-propanediyl)]]bis[1-(3,4-dimethoxybenzyl)-1,2,3,4-tetrahydro-6,7-dimethoxy-2-methyl-isoquinolinium dibenzenesulfonate
CAS 64228-81-5
Related CAS
Formula C65H82N2O18S2
Structure
Formula Weight 1243.50889
Stage 上市-1982
Company Abbott (Proprietary), GlaxoSmithKline (Originator)
Activity/Mechanism Adjuncts to Anesthesia, ANALGESIC AND ANESTHETIC DRUGS, Neuromuscular Blockers
Syn. Route 1
Route 1
the reaction of acryloyl chloride (i) with pentane-1,5-diol (ii) by means of triethylamine and pyrogalol in hot benzene gives 1,5-pentamethylene diacrylate (iii), which is condensed with tetrahydropapaverine (iv) in refluxing benzene to afford n,n-4,10-dioxa-3,11-dioxotridecylene-1,13-bis(tetrahydropapaverine) (v). finally, this compound is quaternized by treatment with methyl benzenesulfonate in acetonitrile.
List of intermediates No.
4-(4-fluorophenyl)-1-[4-(1h-1,2,4-triazol-1-yl)butyl]-4-piperidinol (i)
ethyl 2-iodo-4-(trifluoromethyl)benzoate (iv)
tert-butyl (4s)-4-benzyl-2,5-dioxo-1,3-oxazolidine-3-carboxylate (iii)
tert-butyl (1s)-1-benzyl-2-[[2-(methylamino)ethyl]amino]-2-oxoethylcarbamate (ii)
tert-butyl (6s,13r)-6-benzyl-13-[[(benzyloxy)carbonyl]amino]-2,2,11-trimethyl-4,7,14-trioxo-3-oxa-5,8,11,15-tetraazaheptadecan-17-oate (v)
tert-butyl 2-aminoacetate (vi)
Reference 1:
    dewar, g.h.; dhar, n.c.; sternlake, j.b.; urwin, r.j.; waigh, r.d. (glaxo wellcome inc.); quarternary ammonium compounds. de 2655883; fr 2334359; jp 52077069; us 4179507 .
Reference 2:
    serradell, m.n.; blancafort, p.; castaner, j.; hillier, k.; atracurium besilate. drugs fut 1980, 5, 11, 541.

来源:药化网

作者:药化小编

摘要:本文合成路线介绍的是药物中文名苯磺酸阿曲库铵;英文名Atracurium besilate;Atracurium besylate;BW-33A;Nimbex;Tracrium;CAS[64228-81-5]

 
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