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药物详细合成路线

Name Fluvoxamine maleate;SME-3110;MK-264;DU-23000;Luvox CR;Depromel;Luvox;Faverin;Fevarin;Floxyfral
Chemical Name 5-Methoxy-4-(trifluoromethyl)valerophenone (E)-O-(2-aminoethyl)oxime maleate;5-Methoxy-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1-pentanone (E)-O-(2-aminoethyl)oxime maleate
CAS 61718-82-9
Related CAS 54739-18-3 (free base)
Formula C19H25F3N2O6
Structure
Formula Weight 434.4161
Stage 上市-1985
Company Duphar (Originator), Solvay (Originator), Fujisawa (Licensee), Meiji Seika (Licensee)
Activity/Mechanism Antidepressants, Anxiolytics, Mood Disorders, Treatment of, Obsessive-Compulsive Disorder (OCD), Treatment of, PSYCHOPHARMACOLOGIC DRUGS, Social Phobia, Treatment for, 5-HT Reuptake Inhibitors
Syn. Route 1
Route 1
compound can be prepared in three different ways all starting from p-trifluoromethyl-5-methoxy-valerophenone (i):1) by condensation of (i) with 2-aminooxyethylamine dihydrochloride in refluxing pyridine ethanol (c).2) the reaction of (i) with hydroxylamine as usual yields the corresponding oxime (ii), which is then condensed with 2-chloroethylamine (b) by means of koh in dmf.3) the reaction of the oxime (ii) with li and ethylene oxide (a) in absolute ethanol affords the o-(2-hydroxyethyl)oxime (iii), which is esterified with mesyl chloride by means of triethylamine in methylene chloride giving the o-(2-mesyloxyethyl)oxime (iv). finally, this compound is treated with nh3 in methanol at 100 c in a pressure vessel.
List of intermediates No.
3-(4,4-dimethyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl)-4-phenyl-1,4-dihydropyridine (a)
methyl cis-4-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-2-cyclopentene-1-carboxylate (c)
3-(benzyloxy)-2-(1-methoxyethyl)-6-methyl-4h-pyran-4-one (i)
3-(benzyloxy)-2-(1-methoxyethyl)-1,6-dimethyl-4(1h)-pyridinone (ii)
4-aminophenetole; 1-amino-4-ethoxybenzene; 4-aminoethoxybenzene; 4-ethoxyphenylamine; p-phenetidine; 4-ethoxyaniline (iii)
n-(4-ethoxyphenyl)-n,n-diethylurea (iv)
n-[3-acetyl-4-(cyclopropylmethoxy)phenyl]-n,n-diethylurea (b)
Reference 1:
    welle, h.b.a.; claassen, v.; oxime ethers having anti-depressive activity. de 2610886; fr 2304336; gb 1535226; jp 51125345; nl 7503310; us 4085225 .
Reference 2:
    thorpe, p.j.; castaner, j.; fluvoxamine. drugs fut 1978, 3, 4, 288.

来源:药化网

作者:药化小编

摘要:本文合成路线介绍的是药物中文名马来酸氟伏沙明;英文名Fluvoxamine maleate;SME-3110;MK-264;DU-23000;Luvox CR;Depromel;Luvox;Faverin;Fevarin;Floxyfral;CAS[61718-82-9]

 
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