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药物详细合成路线

Name Piritetrate;Liranaftate;M-732;Zefnart
Chemical Name N-(6-Methoxy-2-pyridinyl)-N-methylcarbamothioic acid O-(5,6,7,8-tetrahydro-2-naphthalenyl) ester;N-(6-Methoxy-2-pyridyl)-N-methylthiocarbamic acid O-(5,6,7,8-tetrahydro-2-naphthyl) ester
CAS 88678-31-3
Related CAS
Formula C18H20N2O2S
Structure
Formula Weight 328.4363
Stage 上市-2000
Company Tosoh (Originator), Torii (Marketer), Zenyaku Kogyo (Licensee)
Activity/Mechanism Antifungal Agents, ANTIINFECTIVE THERAPY
Syn. Route 1
Route 1
this compound can be obtained by four different ways:1) by condensation of 5,6,7,8-tetrahydro-2-naphthol (i) with n-(6-methoxy-2-pyridyl)-n-methylthiocarbamoyl chloride (ii) by means of k2co3 in refluxing butanone.2) by condensation of 2-naphthyloxythiocarbonyl chloride (iii) with 6-methoxy-2-(methylamino)pyridine (iv) by means of k2co3 in acetone.3) the reaction of pyridine (iv) with cs2 and naoh in thf gives n-(6-methoxy-2-pyridyl)-n-methyldithiocarbamic acid sodium salt (v), which is then condensed with 2-(2,4-dinitrophenoxy)-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene (vi) in dmf.4) the reaction of the dithiocarbamate (v) with 2,4-dinitrochlorobenzene (vii) in ethanol gives n-(6-methoxy-2-pyridyl)-n-methyldithiocarbamic acid 2,4-dinitrophenyl ester (viii), which is then treated with naphthol (i) and sodium methoxide in dmf.
List of intermediates No.
tert-butyl (2s)-2-amino-6-[[(benzyloxy)carbonyl]amino]hexanoate (i)
(2s)-2-[[(1s)-5-[[(benzyloxy)carbonyl]amino]-1-(tert-butoxycarbonyl)pentyl]amino]propionic acid (ii)
tert-butyl (2s)-1-((2s)-2-[[(1s)-5-amino-1-(tert-butoxycarbonyl)pentyl]amino]propanoyl)-2-pyrrolidinecarboxylate (iii)
tert-butyl (2s)-1-((2s)-2-[[(1s)-1-(tert-butoxycarbonyl)-5-([[4-([(2s)-3-[(tert-butoxycarbonyl)(isopropyl)amino]-2-hydroxypropyl]oxy)-1h-indol-2-yl]carbonyl]amino)pentyl]amino]propanoyl)-2-pyrrolidinecarboxylate (iv)
6-[(3s,10r,13r)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1h-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2-methyl-3-heptanone (v)
(10r,13r)-17-(1,5-dimethyl-4-oxohexyl)-10,13-dimethyl-1,2,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-3h-cyclopenta[a]phenanthren-3-one (vi)
(10s,13r)-17-(1,5-dimethyl-4-oxohexyl)-10,13-dimethyl-8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-decahydro-3h-cyclopenta[a]phenanthren-3-one (vii)
(2ar,3ar,3br,5ar)-6-(1,5-dimethyl-4-oxohexyl)-3b,5a-dimethyl-2a,3a,3b,3c,4,5,5a,6,7,8,8a,8b-dodecahydro-2h-cyclopenta[7,8]phenanthro[3,4-b]oxiren-2-one (viii)
Reference 1:
    takematsu, t.; konnai, m.; morinaka, h.; nonaka, y.; nakanishi, a.; tsuzuki, k.; hashihama, m.; uwotani, t. (toyo soda); carbamate derivs. be 0897021; gb 2124617 .
Reference 2:
    awano, h.; tsuzuki, k.; method for the preparation of high purity o-5,6,7,8- -tetrahydronaphthyl-n-methyl-n-(6-methoxy-2-pyridyl)thiocarbamate. jp 1990015065 .
Reference 3:
    goda, h.; kawamura, m.; kato, k.; kimura, n.; sato, m.; process for the preparation of thiocarbamate derivs. jp 1987061967 .
Reference 4:
    goda, h.; kawamura, m.; kato, k.; kimura, n.; sato, m.; process for the preparation of thiocarbamate derivs. jp 1987048667 .
Reference 5:
    takematsu, t.; nonaka, y.; nakanishi, a.; morinaka, h. (toyo soda); fungicidal compsn. ep 0194562 .
Reference 6:
    iwata, k.; takematsu, t.; nonaka, y.; nakanishi, a.; morinaka, h.; tsuzuki, k.; murakami, m.; uotani, t. (toyo soda); antifungal compsns. containing carbamates. ep 0144570; jp 1985058916 .
Reference 7:
    prous, j.; castaner, j.; liranaftate. drugs fut 1991, 16, 9, 811.

来源:药化网

作者:药化小编

摘要:本文合成路线介绍的是药物中文名利拉萘酯;英文名Piritetrate;Liranaftate;M-732;Zefnart;CAS[88678-31-3]

 
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