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药物详细合成路线

Name Pinacidil;S-1230;P-1134;Pindac
Chemical Name (±)-N-Cyano-N-4-pyridinyl-N-(1,2,2-trimethylpropyl)guanidine monohydrate
CAS 85371-64-8
Related CAS 60560-33-0 (anhydrous)
Formula C13H21N5O
Structure
Formula Weight 263.34522
Stage 上市-1987
Company Leo (Originator)
Activity/Mechanism CARDIOVASCULAR DRUGS, Hypertension, Treatment of, K(ATP) Channel Activators
Syn. Route 1
Route 1
this compound can be obtained in two related ways:1) by reaction of n-(4-pyridyl)-n-(1,2,2-trimethylpropyl)thiourea (i) with cyanamide (ii) by means of dicyclohexylcarbodiimide (dcc) and ethyldiisopropylamine in ether.2) the reaction of (i) with phosgene in toluene - thf by means of ethyldiisopropylamine in thf gives n-(4-pyridyl)-n-(1,2,2-trimethylpropyl)carbodiimide (iii), which is condensed with (ii) by means of ethyldiisopropylamine.
List of intermediates No.
methyl 6-hydroxy-7-[(1r,2s,3r,5s)-5-hydroxy-2-[(e,3r)-4-phenoxy-3-[(tetrahydro-2h-pyran-2-yloxy)methyl]-1-butenyl]-3-[(tetrahydro-2h-pyran-2-yloxy)methyl]cyclopentyl]-4-heptynoate (ii)
(3as,12br)-11-chloro-2-methyl-2,3,3a,12b-tetrahydro-1h-dibenzo[2,3:6,7]oxepino[4,5-c]pyrrol-1-one (i)
2-(methylamino)acetic acid (iii)
Reference 1:
    petersen, h.j. (leo pharmaceutical products ltd. a/s); antihypertensive pyridylguanidine compounds. de 2557438; fr 2294703; gb 1489879; jp 51086474; us 4057636 .
Reference 2:
    blancafort, p.; castaner, j.; serradell, m.n.; hopkins, s.j.; p-1134. drugs fut 1981, 6, 3, 149.

来源:药化网

作者:药化小编

摘要:本文合成路线介绍的是药物中文名吡那地尔;英文名Pinacidil;S-1230;P-1134;Pindac;CAS[85371-64-8]

 
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