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药物详细合成路线

Name Gemcitabine;dFdC;LY-188011;Gemzar(HCl)
Chemical Name 1-(4-Amino-2-oxo-1H-pyrimidin-1-yl)-2-deoxy-2,2-difluoro-beta-D-ribofuranose
      2-Deoxy-2,2-difluorocytidine
CAS 95058-81-4
Related CAS 122111-03-9 (monoHCl)
Formula C9H11F2N3O4
Structure
Formula Weight 263.20252
Stage 上市-1995
Company Lilly (Originator), National Cancer Institute (Not Determined)
Activity/Mechanism Bladder Cancer Therapy , Brain Cancer Therapy, Breast Cancer Therapy, Head and Neck Cancer Therapy, Leukemia Therapy, Lung Cancer Therapy, Lymphoma Therapy, Non-Small Cell Lung Cancer Therapy, Oncolytic Drugs, Ovarian Cancer Therapy, Pancreatic Cancer Therapy, Renal Cancer Therapy, Solid Tumors Therapy, Antimitotic Drugs, Pyrimidine Antagonists
Syn. Route 1
Route 1
[14c]-gemcitabine has been prepared as described previously in the original monograph, but starting with [14c]-cytosine. [2h]- and [3h]-gemcitabine have been prepared by iodination of gemcitabine (i) with i2-hio3 in ccl4-acetic acid to the 5-iodo derivative (ii), which is then hydrogenated with deuterium or tritium gas over pd-caso4 in dioxane-d2o, affording the corresponding 5-labeled compound.
List of intermediates No.
9-(tert-butoxycarbonyl)-2,2-dimethyl-4,15-dioxo-3,16-dioxa-5,9,14-triazaoctadecan-18-oic acid (i)
1,6-hexanediamine; 6-aminohexylamine (ii)
Reference 1:
    jones, c.d.; wheeler, w.j.; mabry, t.e.; the synthesis of the h-2, h-3, and c-14-isotopomers of 2-deoxy-2,2-difluorocytidine hydrochloride, an anti-tumor compoundv. j label compd radiopharm 1991, 29, 5, 583.

来源:药化网

作者:药化小编

摘要:本文合成路线介绍的是药物中文名吉西他滨;英文名Gemcitabine;dFdC;LY-188011;Gemzar(HCl);CAS[95058-81-4]

 
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