有机化学人才网 | 最新人才 | 最新职位 | 技术交易 | 药物合成 |
   
全站搜索: |
  您当前位置:网站首页 >> 药物合成路线图解
 

药物详细合成路线

Name Cefotaxime sodium;HR-756;Claforan
Chemical Name (6R,7R)-3-(Acetoxymethyl)-7-[2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-(methoxyimino)acetamido]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid sodium salt
CAS 64485-93-4
Related CAS 63527-52-6 (free base)
Formula C16H16N5NaO7S2
Structure
Formula Weight 477.45302
Stage 上市-1980
Company Aventis Pharma (Originator), Abbott (Licensee)
Activity/Mechanism Antibacterial Drugs, ANTIINFECTIVE THERAPY, Cephalosporins
Syn. Route 1
Route 1
the protection of the amino group of ethyl 2-(2-amino-4-thiazolyl)-2-methoxyiminoacetate (i) with trityl chloride (b) by means of triethylamine in ch2cl2 gives ethyl 2-(2-tritylamino-4-thiazolyl)-2-methoxyimino acetate (ii), which is hydrolyzed to the corresponding acid (iii) with naoh in refluxing dioxane-water. the condensation of (iii) with 7-aminocephalosporanic acid (iv) by means of dicyclohexylcarbodiimide in ch2cl2 containing triethylamine affords 7-(2-(2-tritylamino-4-thiazolyl)-2-methoxyiminoacetamido]cephalosporanic acid (v). the elimination of the trityl group is performed with hot 55% formic acid yielding the corresponding free acid, which is finally treated with nahco3 in water.
List of intermediates No.
methyl (1s,3as,4s,5s,7as)-4-(cyanomethyl)-7a-methyl-5-[(1r,3r,6r)-3-methyl-2-oxo-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-yl]octahydro-1h-indene-1-carboxylate (a)
methyl (1s,3as,4s,5s,7as)-4-(cyanomethyl)-7a-methyl-5-[(1r)-1-methyl-2,4-dioxocyclohexyl]octahydro-1h-indene-1-carboxylate (x)
methyl (1s,3as,4s,5s,7as)-4-(2-amino-2-oxoethyl)-5-[(1r)-2-methoxy-1-methyl-4-oxo-2-cyclohexen-1-yl]-7a-methyloctahydro-1h-indene-1-carboxylate (i)
[2-[2-(chloromethyl)-1h-imidazol-1-yl]-5-nitrophenyl](2-chlorophenyl)methanone (viii)
(7s,11s,12s,13s,14r,15r,16r,17s,18s)-26-formyl-2,15,17,27,29-pentahydroxy-11-methoxy-3,7,12,14,16,18,22-heptamethyl-6,23-dioxo-8,30-dioxa-24-azatetracyclo[23.3.1.1(4,7).0(5,28)]triaconta-1(28),1(29),2,4,9,19,21,25,27-nonaen-13-yl acetate; 3-formyirifamycin sv (ix)
tert-butyl (1r)-1-[(1s)-2-[(2s)-2-([[(1s)-2-amino-1-methyl-2-oxoethyl]amino]carbonyl)pyrrolidinyl]-1-hydroxy-2-oxoethyl]-3-methylbutylcarbamate (iv)
(2r,3s)-3-([[methyl(dimethylene)-lambda(6)-sulfanyl]oxy]methyl)-2-phenyl-2,3-dihydro-1,5-benzothiazepin-4(5h)-one (iii)
(3s)-3-(3-methylphenyl)-2,3-dihydro-1h-1,2-benzisothiazole-1,1-dione (b)
4-ethyl-3,14-dioxo-3,4,12,14-tetrahydro-1h-pyrano[3,4:6,7]indolizino[1,2-b]quinolin-4-yl 2-{[2-amino-3-(1h-imidazol-5-yl)propanoyl]amino}-3-methylbutanoate (vi)
2-methyl-6-[(4-nitrophenyl)oxy]tetrahydro-2h-pyran-3,4,5-triol (vii)
2-methyl-4-(methyloxy)-6-[(4-nitrophenyl)oxy]tetrahydro-2h-pyran-3,5-diol (ii)
2-[(4-aminophenyl)oxy]-6-methyl-4-(methyloxy)tetrahydro-2h-pyran-3,5-diol (v)
Reference 1:
    neuman, m.; castaner, j.; hr-756. drugs fut 1978, 3, 10, 749.
Reference 2:
    heymes, r.; lutz, a. (aventis pharma sa); oxime derivatives of 7-aminothiazolylacetamidocephalosporanic acid processes for preparing them and pharmaceutical compositions incorporating them. be 0850662; es 455089; es 466539; gb 1580621; gb 1580623; jp 52102293; jp 5247013 .

来源:药化网

作者:药化小编

摘要:本文合成路线介绍的是药物中文名头孢噻肟钠;英文名Cefotaxime sodium;HR-756;Claforan;CAS[64485-93-4]

 
推荐VIP企业
无锡景耀生物科技有限公司
杭州卢普生物科技有限公司
宁波赛伦化工有限公司
苏州昊赛生物科技有限公司
北京嘉盛扬医药科技有限公司
上海泽涵生物医药科技有限公司
河北固安三利化工公司
郑州凯普瑞生物技术有限公司
上海药谷药业有限公司
兰州康寓信生物科技有限公司
湖北朗昕生化药业有限公司
武汉福鑫化工有限公司
嘉兴市英南化工有限公司
苏州迪飞医药科技有限公司
北京富安凯科技有限公司
上海盛中医药化工有限公司
连云港天和化学有限公司
南京晨瑞医药科技有限公司
南京苏如化工有限公司
常州瑞盛化工有限公司
热门文章
吡唑醚菌酯原药产品登记企业达到
三家农药上市企业发布上半年业绩
加拿大计划逐步淘汰联苯菊酯产品
农药经营许可“一企一证”,持证
新安股份、先达股份2018年上
氟啶虫酰胺原药产品登记企业达到
华北地区丁二烯市场价格
先正达新杀菌剂氟唑菌酰羟胺已在
华南地区己二酸行情弱势调整
市场恐慌蔓延,询盘气氛浓厚,预
华北地区醋酸市场上行
山东环氧丙烷市场区间稳定
华东地区BDO市场僵持延续
华东地区BDO市场商谈整理
东北地区醋酐行情暂稳
华东地区醋酸市场整体上行
华东地区醋酸市场整体稳定
海南农药将实行政府指导价,肆意
山东地区丙烯市场平稳
华北地区醋酸市场稳定
 友情链接
有机化学人才网  
首页 | 广告服务 | 建站服务 | 关于我们 | 联系我们 | 版权声明