有机化学人才网 | 最新人才 | 最新职位 | 有机化学论坛 | 技术交易 | 药物合成 | 企业大全 | CAS大全 注册 | 登陆
 
   
全站搜索: |
  您当前位置:网站首页 >> 药物合成路线图解
 

药物详细合成路线

Name Droloxifene;FK-435;K-060;K-21060E
Chemical Name (E)-3-[1-[4-[2-(Dimethylamino)ethoxy]phenyl]-2-phenyl-1-butenyl]phenol;(E)-1-[4-(2-Dimethylaminoethoxy)phenyl]-1-(3-hydroxyphenyl)-2-phenylbut-1-ene;(E)-alpha-[p-[2-(Dimethylamino)ethoxy]phenyl]-alpha-ethyl-3-stilbenol
CAS 82413-20-5
Related CAS 97752-20-0 (citrate (1:1)), 83647-28-3 (HCl)
Formula C26H29NO2
Structure
Formula Weight 387.52653
Stage 中止开发
Company Fujisawa (Originator), Fujisawa Deutschland (Originator), Pfizer (Licensee)
Activity/Mechanism Atherosclerosis Therapy, Bone Diseases, Treatment of, Breast Cancer Therapy, CARDIOVASCULAR DRUGS, METABOLIC DRUGS, Oncolytic Drugs, Prevention of Osteoporosis, Treatment of Disorders of the Coronary Arteries and Atherosclerosis, Treatment of Osteoporosis, Selective Estrogen Receptor Modulators (SERM)
Syn. Route 1
Route 1
the reaction of 1-(4-methoxyphenyl)-2-phenylethan-1-one (i) with ethyl bromide (a) gave (ii) in nearly quantitative yield. demethoxylation of (ii) with pyridine hydrochloride gave (iii) in about 70% yield. treatment of (iii) with dimethylaminoethyl chloride (b) gave (iv) in more than 60% yield. reaction of (iv) with 3-(2-tetrahydropyranyloxy)phenylmagnesium bromide (c) gave (v) in about 60% yield. refluxing a solution of (v) in ethanolic hydrochloric acid gave the stereoisomeric e- and z-mixture (via, vib) of the hydrochloric salt. fractional crystallization of the mixture in methanol/ether yielded the pure hydrochloric salt of the e-isomer in 48% yield. conversion of the hydrochloric salt into the free base and treatment of the latter with citric acid yielded the appropriate k-21060e citrate.
List of intermediates No.
ethyl (z)-3-(2-methoxy-4-pyridinyl)-2-propenoate (b)
tert-butyl (1s)-2-[[(1s)-2-hydroxy-1-isobutylhexyl]amino]-1-(1h-imidazol-5-ylmethyl)-2-oxoethylcarbamate (i)
(2s)-2-amino-n-[(1s)-2-hydroxy-1-isobutylhexyl]-3-(1h-imidazol-5-yl)propanamide (a)
(2s)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-(1h-imidazol-5-yl)propionic acid (ii)
(2s)-6-amino-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]hexanoic acid (iii)
l-(-)-n-alpha-boc-amino-epsilon-caprolactam; tert-butyl (3s)-2-oxoazepanylcarbamate (iv)
benzyl 2-[(3s)-3-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-2-oxoazepanyl]acetate (c)
benzyl 2-[(3s)-3-([(2s)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]propanoyl]amino)-2-oxoazepanyl]acetate (v)
benzyl 2-[(3s)-3-[((2s)-2-[[(2s)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-(1h-indol-3-yl)propanoyl]amino]propanoyl)amino]-2-oxoazepanyl]acetate (via)
benzyl 2-((3s)-3-[[(2s,5s,8s)-8-(3-amino-3-oxopropyl)-5-(1h-indol-3-ylmethyl)-2,12,12-trimethyl-4,7,10-trioxo-11-oxa-3,6,9-triazatridec-1-anoyl]amino]-2-oxoazepanyl)acetate (vib)
Reference 1:
    schickaneder, h.; loser, r.; grill, h. (klinge pharma gmbh); 1,1,2-triphenylbut-1-ene derivatives. de 3046719; ep 0054168; us 5047431 .
Reference 2:
    loser, r.; seibel, k.; janiak, p.-st.; k-21060 e. drugs fut 1984, 9, 3, 186.

 
推荐VIP企业
北京嘉盛扬医药科技有限公司
河北固安三利化工公司
郑州凯普瑞生物技术有限公司
上海药谷药业有限公司
兰州康寓信生物科技有限公司
湖北朗昕生化药业有限公司
武汉福鑫化工有限公司
宁波赛伦化工有限公司
嘉兴市英南化工有限公司
常州市阳光药业有限公司
苏州迪飞医药科技有限公司
北京富安凯科技有限公司
上海盛中医药化工有限公司
连云港天和化学有限公司
南京晨瑞医药科技有限公司
南京苏如化工有限公司
常州瑞盛化工有限公司
北京梅尔森医药技术开发有限公
北京成宇化工有限公司
天津博纳艾杰尔科技有限公司
热门文章
农药使用的10大误区
Valeant将以约111亿美
被禁用的新烟碱农药在部分地区解
辉瑞扩充疫苗产品线用于老幼人群
辉瑞和阿斯利康相继裁撤部分研发
我国将在全国范围内开展农药使用
日本修订杀虫剂最大残留限量批准
FDA建议允许药企派发文献以宣
2014年全球制药巨头收入排行
2014年制药业增速最快的50
10美元一粒的Sovaldi仿
14年第二批农药产品监督抽查合
新型生物杀虫剂Helicove
转基因市场不能都让外国产品占领
2,4-滴、麦草畏、草铵膦有望
粉虱产生农药抗性防控设施粉虱又
丙型肝炎药物促使美国2014年
长期使用心脏药物替格瑞洛不良心
CVS称生物仿制药可能使品牌药
默沙东预计Sugammadex
 友情链接
有机化学人才网  有机化学论坛
首页 | 会员级别 | 广告服务 | 建站服务 | 关于我们 | 联系我们 | 版权声明