有机化学人才网 | 最新人才 | 最新职位 | 有机化学论坛 | 技术交易 | 药物合成 | 企业大全 | CAS大全 注册 | 登陆
 
   
全站搜索: |
  您当前位置:网站首页 >> 药物合成路线图解
 

药物详细合成路线

Name Droloxifene;FK-435;K-060;K-21060E
Chemical Name (E)-3-[1-[4-[2-(Dimethylamino)ethoxy]phenyl]-2-phenyl-1-butenyl]phenol;(E)-1-[4-(2-Dimethylaminoethoxy)phenyl]-1-(3-hydroxyphenyl)-2-phenylbut-1-ene;(E)-alpha-[p-[2-(Dimethylamino)ethoxy]phenyl]-alpha-ethyl-3-stilbenol
CAS 82413-20-5
Related CAS 97752-20-0 (citrate (1:1)), 83647-28-3 (HCl)
Formula C26H29NO2
Structure
Formula Weight 387.52653
Stage 中止开发
Company Fujisawa (Originator), Fujisawa Deutschland (Originator), Pfizer (Licensee)
Activity/Mechanism Atherosclerosis Therapy, Bone Diseases, Treatment of, Breast Cancer Therapy, CARDIOVASCULAR DRUGS, METABOLIC DRUGS, Oncolytic Drugs, Prevention of Osteoporosis, Treatment of Disorders of the Coronary Arteries and Atherosclerosis, Treatment of Osteoporosis, Selective Estrogen Receptor Modulators (SERM)
Syn. Route 1
Route 1
the reaction of 1-(4-methoxyphenyl)-2-phenylethan-1-one (i) with ethyl bromide (a) gave (ii) in nearly quantitative yield. demethoxylation of (ii) with pyridine hydrochloride gave (iii) in about 70% yield. treatment of (iii) with dimethylaminoethyl chloride (b) gave (iv) in more than 60% yield. reaction of (iv) with 3-(2-tetrahydropyranyloxy)phenylmagnesium bromide (c) gave (v) in about 60% yield. refluxing a solution of (v) in ethanolic hydrochloric acid gave the stereoisomeric e- and z-mixture (via, vib) of the hydrochloric salt. fractional crystallization of the mixture in methanol/ether yielded the pure hydrochloric salt of the e-isomer in 48% yield. conversion of the hydrochloric salt into the free base and treatment of the latter with citric acid yielded the appropriate k-21060e citrate.
List of intermediates No.
ethyl (z)-3-(2-methoxy-4-pyridinyl)-2-propenoate (b)
tert-butyl (1s)-2-[[(1s)-2-hydroxy-1-isobutylhexyl]amino]-1-(1h-imidazol-5-ylmethyl)-2-oxoethylcarbamate (i)
(2s)-2-amino-n-[(1s)-2-hydroxy-1-isobutylhexyl]-3-(1h-imidazol-5-yl)propanamide (a)
(2s)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-(1h-imidazol-5-yl)propionic acid (ii)
(2s)-6-amino-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]hexanoic acid (iii)
l-(-)-n-alpha-boc-amino-epsilon-caprolactam; tert-butyl (3s)-2-oxoazepanylcarbamate (iv)
benzyl 2-[(3s)-3-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-2-oxoazepanyl]acetate (c)
benzyl 2-[(3s)-3-([(2s)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]propanoyl]amino)-2-oxoazepanyl]acetate (v)
benzyl 2-[(3s)-3-[((2s)-2-[[(2s)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-(1h-indol-3-yl)propanoyl]amino]propanoyl)amino]-2-oxoazepanyl]acetate (via)
benzyl 2-((3s)-3-[[(2s,5s,8s)-8-(3-amino-3-oxopropyl)-5-(1h-indol-3-ylmethyl)-2,12,12-trimethyl-4,7,10-trioxo-11-oxa-3,6,9-triazatridec-1-anoyl]amino]-2-oxoazepanyl)acetate (vib)
Reference 1:
    schickaneder, h.; loser, r.; grill, h. (klinge pharma gmbh); 1,1,2-triphenylbut-1-ene derivatives. de 3046719; ep 0054168; us 5047431 .
Reference 2:
    loser, r.; seibel, k.; janiak, p.-st.; k-21060 e. drugs fut 1984, 9, 3, 186.

 
推荐VIP企业
郑州凯普瑞生物技术有限公司
上海药谷药业有限公司
兰州康寓信生物科技有限公司
湖北朗昕生化药业有限公司
武汉福鑫化工有限公司
宁波赛伦化工有限公司
嘉兴市英南化工有限公司
常州市阳光药业有限公司
北京嘉盛扬医药科技有限公司
苏州迪飞医药科技有限公司
北京富安凯科技有限公司
上海盛中医药化工有限公司
连云港天和化学有限公司
南京晨瑞医药科技有限公司
南京苏如化工有限公司
常州瑞盛化工有限公司
北京梅尔森医药技术开发有限公
北京成宇化工有限公司
天津博纳艾杰尔科技有限公司
热门文章
6部委发布通知:推进医药分开、
阿卡迪亚制药后期帕金森药物获突
卫计委放松基层用药限制 多地非
艾伯维与Calico投资15亿
FDA批准Keryx制药柠檬酸
强生公司埃博拉疫苗将于2015
埃博拉疫苗开始招募健康受试者
2014医药企业50强:投资专
药店的春天来了:今后在医院看病
全球年薪最高的20位生物医药大
关于玉米苗后除草剂价格信息
强化他汀治疗可逆转冠状动脉粥样
百时美施贵宝放弃与阿尔德数十亿
DOP价格震荡下行
山东正丁醇市场平稳运行
六部委推进医药分开 专家:药品
哒螨灵价格今日快讯
处方药网售即将放开 首批目录待
浙江地区苯乙烯市场动态
广东丁酮市场或将出现采购周期
 友情链接
有机化学人才网  有机化学论坛
首页 | 会员级别 | 广告服务 | 建站服务 | 关于我们 | 联系我们 | 版权声明