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药物详细合成路线

Name Topiramate;KW-6485;RWJ-17021-000;McN-4853;Epitomax;Topamax Sprinkle;Topamax;Topimax
Chemical Name 2,3:4,5-Bis-O-(1-methylethylidene)-beta-D-fructopyranose sulfamate
      2,3:4,5-Bis-O-(1-methylethylidene)-1-O-sulfamoyl-beta-D-fructopyranose
CAS 97240-79-4
Related CAS
Formula C12H21NO8S
Structure
Formula Weight 339.36707
Stage 上市-1995
Company Janssen (Originator), Janssen-Cilag (Originator), Ortho-McNeil (Originator), R.W. Johnson (Originator), Kyowa Hakko (Licensee), US Department of Energy (Codevelopment)
Activity/Mechanism ANALGESIC AND ANESTHETIC DRUGS, Analgesic Drugs, Antiepileptic Drugs, Antimigraine Drugs, Antiobesity Drugs, Bipolar Disorder, Treatment of, METABOLIC DRUGS, Migraine, Prophylactic Treatment of, Mood Disorders, Treatment of, NEUROLOGIC DRUGS, Neuropathic Pain, Treatment of, PSYCHOPHARMACOLOGIC DRUGS, Smoking Cessation, Aid to, Treatment of Nutritional Disorders, TREATMENT OF POISONING, DRUG ABUSE & DEPENDENCY, Treatment of Substance Dependency, Sodium Channel Blockers
Syn. Route 1
Route 1
topiramate is synthesized by two methods:d-fructose, an abundant and inexpensive monosaccharide, is reacted with acetone to produce the thermodynamically more stable bisacetonide (i). this bisacetonide is then condensed with sulfamoyl chloride in the presence of sodium hydride.alternatively, intermediate (i) is reacted with sulfuryl chloride and pyridine in methylene chloride and then with sodium azide in acetonitrile to furnish azido sulfate (ii), which is reduced with copper powder in methanol.
List of intermediates No.
1-cyclohexyl-2-methyl-2-phenyl-4-penten-1-one (a)
3-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]propanenitrile (i)
bromo(pentyl)magnesium (ii)
Reference 1:
    maryanoff, b.e.; gardocki, j.f. (mcneilab, inc.); anticonvulsant sulfamate derivatives.. ep 0138441; jp 5331132; us 4513006 .
Reference 2:
    maryanoff, b.d.; margul, b.l.; topiramate < rec inn; usan >. drugs fut 1989, 14, 4, 342.
Reference 3:
    maryanoff, b.e.; nortey, s.o.; gardocki, j.f.; shank, r.p.; dodgson, s.p.; anticonvulsant o-alkyl sulfamates. 2,3:4, 5-bis-o-(1-methylethylidene)-beta-d-fructopyranose sulfamate and related compounds. j med chem 1987, 30, 880-7.

来源:药化网

作者:药化小编

摘要:本文合成路线介绍的是药物中文名托吡酯;英文名Topiramate;KW-6485;RWJ-17021-000;McN-4853;Epitomax;Topamax Sprinkle;Topamax;Topimax;CAS[97240-79-4]

 
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