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噻呋酰胺简析
2021-05-24 10:41:29 来源:农药快讯信息网 浏览:437

噻呋酰胺(thifluzamide),化学名称为2'6'-二溴-2-甲基-4'-三氟甲氧基-4-三氟甲基-13-噻唑-5-羧酰苯胺,是由美国孟山都公司开发的噻唑酰胺类杀菌剂,商品名为满穗。

噻呋酰胺1992年在英国布赖顿植保会议上报道,最初由孟山都公司开发,1994年卖给了罗姆-哈斯现陶氏益农公司,20101月日产化学工业株式会社收购了噻呋酰胺的全球业务,陶氏益农和日产化学生产。

2012年噻呋酰胺专利保护到期后,国内企业争相登记,多数产品已获得登记,陆续进入市场。尽管当时企业普遍看好噻呋酰胺的市场前景,但其在国内的市场份额仍然寥寥。

噻呋酰胺的分子式为C13H6Br2F6N2O2SCAS登录号:13000-40-7,结构式如下:

 

1 作用机理

噻呋酰胺和其他琥珀酸脱氢酶抑制剂作用机理相同,即在真菌三羧酸循环中抑制琥珀酸脱氢酶的合成。可防治多种植物病害,特别是担子菌丝核菌属真菌所引起的病害,同时具有内吸性传导性。

2 靶标作物

噻呋酰胺通常用于防治由担子菌引起的病害,对水稻、马铃薯、玉米、草坪上由丝核核菌引起的病害有特效。其噻呋酰胺240g/l SC剂型主要用于防治立枯丝核菌引起的水稻纹枯病,推荐用量为50-150g/hm2。噻呋酰胺在水稻上应用不仅安全,并且有促进水稻株高的功效,同时还可以对茎秆生长也有一定效果,应用噻呋酰胺后水稻收获期前茎秆青,籽粒黄,显著促进水稻生长。

另外,噻呋鲜胺对花生白绢病也有很好的防效,但是在国内也没有广泛推广。

3 国内登记情况

噻呋酰胺专利几经周折,到日产化学手中,但日产化学对于产品的推广并不成功,目前国内企业在其专利到期后大量申请登记和专利。2012年大批国内企业取得了关于噻呋酰胺的44个专利, 而到2018年,仅取得了5个专利。

国内目前有噻呋酰胺相关原药登记22个。康乔,盐城利民和浙江宇龙等企业目前均有生产。

 

 

其制剂单剂国内有登记108个,主要剂型为240g/L SC50% WDG。主要防治对象为水稻纹枯病。

国内有复配登记106个, 主流仍然是与咪鲜胺,己唑醇,三环唑等复配,靶标仍然是水稻纹枯病。

其与噻虫嗪和噻虫胺等杀虫剂;咯菌腈,嘧菌酯等杀菌剂三元复配用作种衣剂。

4 合成工艺

三氟乙酰乙酸乙酯经氯气低温氯化[1-2]或硫酰氯或三氯化磷氯化[3-4]得2--444-三氟乙酰乙酸乙酯B,回流条件下B与硫代乙酰胺在乙腈[5-6]或DMF7]或者乙酸[8]中环合,得2-甲基-4-三氟甲基-5-噻唑甲酸乙酯( C)C在碱性条件下水解,再酸化,得2-甲基-4-三氟甲基-5-噻唑甲酸D9]。回流下D经氯化亚砜或固体光气氯化得到2-甲基-4-三氟甲基-5-噻唑甲酰氯EE与三氟甲氧基邻二溴苯胺在甲苯[10]或二甲苯[11]中回流反应,得到噻氟酰胺F

 

 

5 总结

噻呋酰胺目前仍然不温不火的重要原因一方面是由于性价比不高,在相同价位的产品里有更多,更加广谱的选择。

另一个原因是其杀菌谱过窄,仅用于水稻纹枯病的防治,水稻纹枯病主要发病区域是中国和印度,东南亚的水稻种植区纹枯病发病并不重。

其未来增长的动力将会是在花生白绢病防治方面的推广,以及其三元复配在种衣剂上的应用。

参考文献:

1.杀菌剂噻呋酰胺的合成工艺研究 崔凯等 应用化学 2013

2.噻呋酰胺的光解和水解特性研究亓育杰等农药学学报2016

来源:磊子侃农药

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